chiisanogenin | 89353-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: chiisanogenin
• 英文别名: (1R,2R,5S,8R,9R,10R,12R,16R,17S,18S,21S)-16-hydroxy-1,2,17-trimethyl-14-oxo-8,18-bis(prop-1-en-2-yl)-13-oxapentacyclo[10.8.1.02,10.05,9.017,21]henicosane-5-carboxylic acid
• CAS: 89353-99-1
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅
• 分子量: 484.676
• InChiKey: BYCBJBLIOKGBPB-YQIBJACNSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chiisanogenin 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  裂环羽扇豆烷衍生物及其抗肿瘤用途

  摘要：

  本发明涉及一类裂环羽扇豆烷衍生物、含其的药物组合物及其在抗肿瘤中的用途。本发明通过半合成的方法，改变了以往天然产物的结构限制，设计并合成了一系列裂环羽扇豆烷衍生物，并通过体外和体内抗肿瘤试验验证具有良好的抗肿瘤活性，可以通过进一步的实验研究将此类化合物应用于抗肿瘤药物的研发。

  公开号：

  CN107556361A
• 作为产物：
  描述：

  chiisanoside 在 β-glucosidase 、 rhamnosidase 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chiisanogenin
  参考文献：
  名称：

  芝麻叶大肠球菌（Eleutherococcus sessiliflorus）叶片中的一种新的3,4-癸二氧戊二烯三萜烯糖基酯。

  摘要：

  一种新的次要3,4-开环-羽扇烷triterpenene糖基酯，命名sessiloside-A1（1）中，用三个已知3,4-开环-羽扇烷triterpenenes沿着从叶的哪醇提取物中分离Eleutherococcus无梗（落叶松。用硅胶柱色谱法测定SY Hu，并通过光谱法（UV，IR，NMR和HRMS）确定其结构。化合物1被阐明为chiisanogenin的β -D-吡喃葡萄糖基酯。同时，建立了一种新的高效的两步酶促水解方法，将甲壳多糖（2）→乙醛糖苷（3）→ 1转化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1564292

文献信息

• 裂环羽扇豆烷衍生物及其药物用途
  申请人：吉林农业大学

  公开号：CN107501386A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一类裂环羽扇豆烷衍生物、含其的药物组合物的P2Y12受体拮抗剂样作用，及其在制备用于预防、治疗或缓解血栓性疾病药物的用途。本发明通过半合成的方法，改变了以往天然产物的结构限制，设计并合成了一系列裂环羽扇豆烷衍生物，并在体外验证了其P2Y12受体拮抗剂样作用，可以通过进一步的实验将此类化合物应用于预防、治疗或缓解血栓性疾病药物的研究。
• 裂环羽扇豆烷衍生物及其在药物上的用途
  申请人：吉林农业大学

  公开号：CN107501385A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一类裂环羽扇豆烷衍生物、含其的药物组合物及其在制备用于预防、治疗或减缓激动褪黑素受体相关中枢神经系统疾病的药物的用途。本发明通过半合成的方法，改变了以往天然产物的结构限制，设计并合成了一系列裂环羽扇豆烷衍生物，并在体外验证了其褪黑素受体激动活性，可以通过进一步的实验将此类化合物应用于中枢神经系统功能障碍相关疾病治疗药物的研究。
• 裂环羽扇豆烷衍生物及在制备ASK1抑制剂中的应用
  申请人：吉林农业大学

  公开号：CN113234053B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及一种裂环羽扇豆烷衍生物及在制备ASK1抑制剂中的应用，属于药物领域。该裂环羽扇豆烷衍生物如式I所示，是一类具有预防和治疗ASK1介导的相关疾病的化合物。本发明的优势在于：运用半合成的方式得到了一系列ASK1受体拮抗剂，可用于预防、治疗或缓解ASK1介导的相关疾病的裂环羽扇豆烷衍生物，通过药理实验验证了其ASK1受体拮抗剂样作用，可以通过进一步的实验将此类化合物开发为应用于预防、治疗或缓解ASK1介导的相关疾病的药物。
• 裂环羽扇豆烷衍生物及其在制备多靶点抑制剂中的应用
  申请人：吉林农业大学

  公开号：CN114195843B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明涉及一种裂环羽扇豆烷衍生物及其在制备多靶点抑制剂中的应用，属于药物领域。该裂环羽扇豆烷衍生物是一类具有预防和治疗Cyclin D1、PLK1、FASN和GPX4介导的相关疾病的化合物。本发明的优势在于：运用半合成的方式得到了一系列Cyclin D1、PLK1、FASN和GPX4受体拮抗剂，可用于预防、治疗或缓解Cyclin D1、PLK1、FASN和GPX4介导的相关疾病的裂环羽扇豆烷衍生物，通过药理实验验证了其Cyclin D1、PLK1、FASN和GPX4拮抗剂样作用，可以通过进一步的实验将此类化合物开发为应用于预防、治疗或缓解Cyclin D1、PLK1、FASN和GPX4介导的相关疾病如肿瘤、癌症、肥胖、糖尿病、神经系统疾病、心血管疾病、急性肾损伤和自身免疫性疾病的药物。
• A new glycosyl ester of a 3,4-seco-triterpene from korean medicinal plant, Acanthopanax chiisanensis (araliaceae).
  作者：DugRyong Hahn、Ryoji Kasai、JeungHee Kim、Shigenori Taniyasu、Osamu Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.32.1244

  日期：——

  From leaves and stem-bark of Korean medicinal plant, Acanthopanax chiisanensis, a new glycoside was isolated and its structure was established as the α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl ester of 1 (R)-hydroxy-3, 4-seco-lup-4 (23), 20 (30)-dien-3, 11α-olactone. This is the first example of a naturally occurring glycoside of 3, 4-seco-triterpene.

  从朝鲜药用植物 Acanthopanax chiisanensis 的叶片和茎皮中分离出一种新的苷，并确定其结构为 1 (R)-hydroxy-3, 4-seco-lup-4 (23), 20 (30)-dien-3, 11α-olactone 的 α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranosyl 酯。这是第一个天然存在的 3，4-seco-三萜糖苷的例子。