N-(4-acetylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 23383-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-trifluoromethylsulfonamide
• CAS: 23383-94-0
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃S
• 分子量: 267.229
• InChiKey: GDPOCVKTZIJHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 N-Benzyl-C,C,C-trifluoro-N-[4-(1-hydroxy-2-isopropylamino-ethyl)-phenyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酸性肾上腺素类似物，衍生自1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物和三氟甲磺酰苯胺。1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物的新合成。

  摘要：

  先用亚硫酰氯处理N，N'-二苄基-1,2-二氨基苯（2），然后用间氯过苯甲酸处理，得到N，N'-二苄基-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化碳（4），（通过类似于标准肾上腺素合成的途径）得到四个双环儿茶酚胺类似物7a-d。在第一个可行的合成中，氢解4产生了母体杂环5，避免了昂贵的磺酰胺（方案I）。在相似的修饰下，三氟甲磺酰胺基乙酰苯酮8m和8p得到了三氟苯胺儿茶酚胺类似物14m，14p，17m和17p（方案II）。建议将4,4'二甲氧基苯甲胺（15）用于由环氧化物的区域特异性合成伯胺（方案II）。7,14和17系列在动物心血管检查中无效。如果需要，还可以在支气管扩张剂和体外多巴胺，可乐定和哌唑嗪受体结合试验中筛选所选化合物。再次没有观察到活性。讨论了立体脂溶性和酸度因素，无活性归因于两个系统的高酸度（pKa大约等于4）。

  DOI：

  10.1021/jm00143a008
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522

文献信息

• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• <i>N</i>-Aryltrifluoromethanesulfonimides as new trifluoromethylating agents for the (photo)catalyst-free functionalization of (hetero)aromatics
  作者：Edoardo Torti、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1039/c8cc00938d

  日期：——

  photoinduced (by UV or sunlight) catalyst-free radical trifluoromethylation of (hetero)aromatics (up to 87% yield) has been successfully achieved by using N-aryltrifluoromethanesulfonimides as the trifluoromethylating agents. The process likewise occurred under continuous flow conditions.

  通过使用N-芳基三氟甲烷磺酰亚胺作为三氟甲基化剂，成功实现了（杂）芳烃的光诱导（通过UV或阳光照射）催化剂的自由基三氟甲基化（产率高达87％）。该过程同样在连续流动条件下发生。
• [EN] COUP-TFII RECEPTOR INHIBITORS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR COUP-TFII ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2019222134A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates in one aspect to the identification of compounds that inhibit COUP-TFII activity. In certain embodiments, the compounds of the invention have submicromolar activity against COUP-TFII. In other embodiments, the compounds of the invention have no measurable effect on COUP-TFII-negative cells. In yet other embodiments, the compounds of the invention inhibiting prostate tumor growth in a subject without significant effect on the subject's body weight.

  本发明涉及识别抑制COUP-TFII活性的化合物。在某些实施例中，本发明的化合物对COUP-TFII具有亚微摩尔活性。在其他实施例中，本发明的化合物对COUP-TFII阴性细胞没有可测量的影响。在另一些实施例中，本发明的化合物抑制前列腺肿瘤在受试者体内生长，而对受试者的体重没有显著影响。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS COMPRISING 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：de Hostos Eugenio L.

  公开号：US20110288103A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to methods for treating a disease in an animal, which disease is responsive to blocking of calcium activated chloride echannel (CaCC) by administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound defined herein (including those compounds set forth in Tables 1-2 or encompassed by formulas I-IV) or compositions thereof, thereby treating the disease.

  本发明涉及一种治疗动物疾病的方法，该疾病对钙激活氯离子通道（CaCC）的阻断有反应，通过向需要的哺乳动物施用本文所定义的化合物（包括表1-2中列出的化合物或公式I-IV所包含的化合物）或其组合物的有效量，从而治疗该疾病。