2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-guanosine | 221092-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-guanosine
• 英文别名: 9-<3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabino-furanosyl>guanine；9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-arabinofuranosyl]guanosine；9-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl))-2′-O-[((trifluoromethyl)sulfonyl)β-D-arabinofuranosyl]guanine；[(6aR,8R,9S,9aR)-8-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 221092-58-6
• 化学式: C₂₃H₃₈F₃N₅O₈SSi₂
• 分子量: 657.816
• InChiKey: VCDDAQHNUSKLNS-LAVAIGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-guanosine 在 四丁基氟化铵 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2'-iodo-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Iodo- and 2′-Bromo-ATP and GTP Analogues as Potential Phasing Tools for X-ray Crystallography

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908045600
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-guanosine
  参考文献：
  名称：

  Molybdopterin 生物合成：使用 2'-DeoxyGTP 和 2'-ChloroGTP 作为底物类似物捕获 MoaA 催化反应的中间体。

  摘要：

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja502663k

文献信息

• Synthesis and conformational properties of 2′-deoxy-2′-methylthio-pyrimidine and -purine nucleosides: Potential antisense applications
  作者：Allister Fraser、Patrick Wheeler、P. Dan Cook、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1002/jhet.5570300518

  日期：1993.10

  confor-mational flexibility (N/S equilibrium) of the sugar moiety in nucleosides 5, 15, 27 and 34 was studied utilizing nmr spectroscopy, suggesting that the 2′-methylthio group influenced the sugar conformation to adopt a rigid S-pucker in all cases. The extra stiffness of the sugar moiety in these analogs is believed to be due to the electronegativity of the substituent and the steric bulk. The usefulness of

  实现了2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷类似物5，-5-甲基尿苷6，-胞嘧啶15，-5-甲基胞苷16，-腺苷27和-鸟苷34的方便且较短的合成。核糖核苷（5-甲基U，U，A，G）为相应的2'-取代的核苷的成功转换涉及亲核置换（S Ñ适当的离去基团在由甲硫醇2'-位置，软亲核试剂的2）。N 1，N 1，N 3，N 3的存在下2,2'-脱水尿苷与甲硫醇的反应在N，N-二甲基甲酰胺中的-四甲基胍-丁以75％的收率得到5。描述了通过类似途径制备6。酰化的5和6转化为其三唑衍生物，通过氨解反应可分别获得15和16的高收率。类似地，在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯的情况下，四异丙基二硅氧烷基（TIPS）保护的2' - O-芳基腺苷和-鸟苷与甲硫醇在-25°下反应，然后解封TIPS保护组的成员提供了27和34， 分别。所述CONFOR-mational灵活性在核苷糖部分的（N / S平衡
• Syntheses of (2‘)3‘-¹⁵<i>N</i>-Amino-(2‘)3‘-deoxyguanosine and Determination of Their p<i>K</i>_a Values by ¹⁵N NMR Spectroscopy
  作者：Qing Dai、Charles R. Lea、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol071129h

  日期：2007.8.1

  2'-Amino-2'-deoxyguanosine and 3'-amino-3'-deoxyguanosine are valuable probes for investigating the metal ion interactions at the active site of the group I ribozyme. However, these experiments require a thorough understanding of the protonation state of the amino group at a specific pH. Here, we describe the first syntheses of 2'-15N-amino-2'-deoxyadenosine, 2'-15N-amino-2'-deoxyguanosine, and 3'-15N-

  2'-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧鸟苷是研究I型核酶活性位点金属离子相互作用的有价值的探针。但是，这些实验需要全面了解特定pH下氨基的质子化状态。在这里，我们描述了2'-15N-氨基-2'-脱氧腺苷，2'-15N-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-15N-氨基-3'-脱氧鸟苷的首次合成。富含15N的原子核可通过15N NMR方便，准确地测定胺pKa。
• 2‘-Mercaptonucleotide Interference Reveals Regions of Close Packing within Folded RNA Molecules
  作者：Jason P. Schwans、Cecilia N. Cortez、Joe M. Olvera、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ja035175y

  日期：2003.8.1

  The 2'-hydroxyl group makes essential contributions to RNA structure and function. As an approach to assess the ability of a mercapto group to serve as a functional analogue for the 2'-hydroxyl group, we synthesized 2'-mercaptonucleotides for use in nucleotide analogue interference mapping. To correlate the observed interference effects with tertiary structure, we used the independently folding DeltaC209 P4-P6 domain from the Tetrahymena group I intron. We generated populations of DeltaC209 P4-P6 molecules containing 2'-mercaptonucleotides located randomly throughout the domain and separated the folded molecules from the unfolded molecules by nondenaturing gel electrophoresis. Iodine-induced cleavage of the RNA molecules revealed the sites at which 2'-mercaptonucleotides interfere with folding. These interferences cluster in the most densely packed regions of the tertiary structure, occurring only at sites that lack the space and flexibility to accommodate a sulfur atom. Interference mapping with 2'-mercaptonucleotides therefore provides a method by which to identify structurally rigid and densely packed regions within folded RNA molecules.