4-[4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl]morpholine | 1093191-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl]morpholine
• 英文别名: 4-(4-trimethylsilanylethynylbenzyl)morpholine；4-(4-Trimethylsilanylethynyl-benzyl)-morpholine；trimethyl-[2-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1093191-20-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: IWWKRLYGBCSCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl]morpholine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到4-(4-乙炔基苄基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  设计和立体选择性合成C-芳基呋喃糖苷作为构象约束的CHIR-090类似物。

  摘要：

  UDP-3-O-[[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）是开发针对多药耐药革兰氏阴性细菌的新型抗生素物质的有希望的目标。C-芳基糖苷3设计为有效LpxC抑制剂CHIR-090的构象约束类似物。3的手性库合成始于D-甘露糖。通过4-碘取代的苯基锂的亲核攻击并随后用Et（3）SiH还原来立体选择性地合成C-芳基糖苷8。通过一锅二醇裂解，CrO（3）氧化和酯化反应获得酯10。芳基碘化物11的Sonogashira反应生成炔烃17，炔烃17用H（2）NOH转化为异羟肟酸3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.006
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  设计和立体选择性合成C-芳基呋喃糖苷作为构象约束的CHIR-090类似物。

  摘要：

  UDP-3-O-[[（R）-3-羟基肉豆蔻酰基] -N-乙酰基葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）是开发针对多药耐药革兰氏阴性细菌的新型抗生素物质的有希望的目标。C-芳基糖苷3设计为有效LpxC抑制剂CHIR-090的构象约束类似物。3的手性库合成始于D-甘露糖。通过4-碘取代的苯基锂的亲核攻击并随后用Et（3）SiH还原来立体选择性地合成C-芳基糖苷8。通过一锅二醇裂解，CrO（3）氧化和酯化反应获得酯10。芳基碘化物11的Sonogashira反应生成炔烃17，炔烃17用H（2）NOH转化为异羟肟酸3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.006

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• WO2008/154642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——