2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine | 142941-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-β-D-guanosine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2'-O-trifluoromethanesulfonylguanosine；[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142941-91-1
• 化学式: C₂₃H₃₈F₃N₅O₈SSi₂
• 分子量: 657.816
• InChiKey: VCDDAQHNUSKLNS-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine 在 四丁基氟化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9-Β-D-糖呋喃鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND METHODS OF USE
  [FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  修改的寡核苷酸包括在2'和/或3'位置进行修饰的方法以及制备和使用方法，例如用于对抗HBV的方法。

  公开号：

  WO2018053185A1
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Molybdopterin 生物合成：使用 2'-DeoxyGTP 和 2'-ChloroGTP 作为底物类似物捕获 MoaA 催化反应的中间体。

  摘要：

  MoaA 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet) 酶，在钼蝶呤生物合成的第一步中催化鸟苷-5'-三磷酸 (GTP) 的复杂重排。在本文中，我们提供了 MoaA 反应产物的额外表征，描述了使用 2'-氯代 GTP 捕获 GTP C3' 自由基，该自由基是由氢原子转移到 5'-脱氧腺苷自由基产生的，以及使用 2'- deoxyGTP 以阻止反应序列中的后期步骤。这些探针，再加上先前报道的中间体的捕获，其中核糖的 C3' 与嘌呤的 C8 相连，使我们能够提出 MoaA 催化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/ja502663k

文献信息

• Synthesis of 2′-Iodo- and 2′-Bromo-ATP and GTP Analogues as Potential Phasing Tools for X-ray Crystallography
  作者：Mathias Gruen、Christian Becker、Andrea Beste、Christoph Siethoff、Axel J. Scheidig、Roger S. Goody

  DOI：10.1080/07328319908045600

  日期：1999.1
• WO2019175260A5
  申请人：——

  公开号：WO2019175260A5

  公开（公告）日：2022-03-14
• 2′-β-Methylselenyl nucleos(t)ide analogs as reverse transcriptase inhibitors against diverse HIV mutants
  作者：Yuki Yoshida、Yushi Niimi、Daichi Fushihara、Hideo Katakura、Ryusuke Fukui、Hirotaka Murase、Fumiaki Tomoike、Fumitaka Hashiya、Tsutomu Murakami、Eiichi N. Kodama、Tetsuro Suzuki、Kiyoshi Yasukawa、Yasuaki Kimura、Hiroshi Abe

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117813

  日期：2024.8