3-chloropropyl triflate | 122876-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloropropyl triflate
• 英文别名: 3-chloropropyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 122876-21-5
• 化学式: C₄H₆ClF₃O₃S
• 分子量: 226.604
• InChiKey: IPSFHFDFHFCBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl triflate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [18F]-1-chloro-3-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  N-(3-[18F]氟丙基)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT)的合成

  摘要：

  N-(3-[18F] 氟丙基)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT) 在两步反应序列中合成。在第一个反应中，1-溴-3-（硝基苯-4-磺酰氧基）-丙烷与未添加载体的氟 18 氟化。将所得产物 1-溴-3-[18F]-氟丙烷蒸馏到含有 2β-碳甲氧基-3β-(4-碘苯基)-去甲托烷、二异丙基乙胺和碘化钾的冷却反应容器中。30分钟后，对反应混合物进行制备型HPLC纯化。产物 [18F]FP-β-CIT 通过固相萃取从 HPLC 洗脱液中分离出来，并配制成等渗、无热原和无菌的 [18F]FP-β-CIT 溶液。整体衰减校正的放射化学产率为 25 ± 5%。放射化学纯度为 > 98%，合成结束时的比活为 94 ± 50 GBq/µmol。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1043
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-氯-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloropropyl triflate
  参考文献：
  名称：

  广泛适用的离子对辅助亲核取代 sp3-碳亲电子试剂与炔基三氟硼酸盐

  摘要：

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02507

文献信息

• ⁶⁸ Ga‐Labelled Tropane Analogues for the Visualization of the Dopaminergic System
  作者：Sascha Häseli、Marion Holy、Markus Joksch、Carina Bergner、Andreas Wree、Jens Kurth、Aylin Cankaya、Markus Piel、Bernd J. Krause、Harald H. Sitte、Frank Rösch

  DOI：10.1002/cmdc.202000820

  日期：2021.3.3

  attachment. We have prepared a variety of 68Ga‐labelled phenyltropanes showing that, through a simple hydrocarbon‐linker, it is possible to introduce a chelator onto the lead structure while maintaining its high affinity for hDAT (human dopamine transporter) and simultaneously achieving adequate lipophilicity. One of the candidates, [68Ga]Ga‐HBED‐hexadiyne‐tropane, showed an IC50 value of 66 nM, together

  用于神经影像学的放射性金属标记药物的开发可能会提供巨大的潜力，因为标记过程中更容易处理并且可以通过放射性核素发生器系统获得。尽管如此，迄今为止，还没有此类示踪剂可用于正电子发射断层扫描，这主要是由于穿越血脑屏障（BBB）的挑战以及通过螯合剂附着而丧失亲和力。我们制备了多种68 Ga 标记的苯托烷，表明通过简单的烃连接体，可以在先导结构上引入螯合剂，同时保持其对 hDAT（人多巴胺转运蛋白）的高亲和力，同时实现足够的亲脂性。其中一种候选物[ 68 Ga]Ga-HBED-己二炔-托烷的IC 50值为66 nM，log  D 7.4为0.96。对偏侧帕金森病大鼠模型进行的 μPET 研究显示，示踪剂被快速冲走，并且大脑中没有特异性摄取，因此意味着无法穿透血脑屏障。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PRODUCTION OF TRIMETHYLAMINE
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170152222A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention provides a method of inhibiting the conversion of choline or carnitine to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO in an individual comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I): The invention also provides for a method of inhibiting the production of TMA by bacteria comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I) wherein the compound is administered in an amount effective to inhibit formation of trimethylamine (TMA) from choline or carnitine in the individual.

  本发明提供了一种抑制胆碱或肉碱转化为三甲胺（TMA）并降低个体内TMAO水平的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物。本发明还提供了一种抑制细菌产生TMA的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物，其中所述化合物的施用量足以抑制个体内胆碱或肉碱形成三甲胺（TMA）。
• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enabling Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization of Alkyne to Allene and Asymmetric Synthesis of 2,5-Dihydrofuran
  作者：Xinpeng Cheng、Zhixun Wang、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b12833

  日期：2019.3.6

  The asymmetric isomerization of alkyne to allene is the most efficient and the completely atom-economic approach to this class of versatile axial chiral structure. However, the state-of-the-art is limited to tert-butyl alk-3-ynoate substrates that possess requisite acidic propargylic C-H bonds. Reported here is a strategy based on gold catalysis that is enabled by a designed chiral bifunctional bi

  炔烃不对称异构化为丙二烯是此类通用轴向手性结构最有效且完全原子经济的方法。然而，现有技术仅限于具有必需的酸性炔丙基 CH 键的 3-炔酸叔丁基酯底物。这里报道了一种基于金催化的策略，该策略由设计的手性双功能联苯-2-基膦配体实现。它允许具有非酸性 α-CH 键的炔烃异构化，因此提供了急需的通用解决方案。以手性炔丙醇为底物，一步形成 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，产率通常很高，非对映选择性也很好。对于非手性底物，2,5-二氢呋喃形成良好至极好的对映体过量。开发了一种新的中心手性方法来实现类似于设计手性配体中轴向手性的立体控制效果。机理研究表明，由于后者的流动轴，催化剂前轴向差向异构体都转化为具有催化活性的阳离子金催化剂。
• Synthesis of [4-11C]amino acids via ring-opening of aziridine-2-carboxylates
  作者：N. M. Gillings、A. D. Gee

  DOI：10.1002/jlcr.517

  日期：2001.11

  Ring-opening of N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate with no-carrier-added (n.c.a.) [11C]cyanide is reported. Following purification by HPLC, the protected D,L-[4-11C]β-cyanoalanine was subsequently hydrolysed, to yield D,L-[4-11C]asparagine or D,L-[4-11C]aspartic acid, or reduced followed by hydrolysis to give D,L-2,4-diamino[4-11C]butyric acid. Typical syntheses starting with 10 GBq hydrogen [11C]cyanide yielded 1–1.4 GBq of [4-11C]amino acid within 30 min, giving the labelled amino acids in 30–40% decay corrected radiochemical yield (counted from [11C]cyanide) with radiochemical purities of 95%, 98% and 60%, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了 N-(叔丁氧羰基)氮丙啶-2-异丙基羧酸与无载体添加（n.c.a. ）[11C]氰化物的开环反应。经 HPLC 纯化后，受保护的 D,L-[4-11C]β-氰基丙氨酸随后被水解，得到 D,L-[4-11C]天冬酰胺或 D,L-[4-11C]天冬氨酸，或还原后再水解，得到 D,L-2,4-二氨基[4-11C]丁酸。典型的合成是从 10 GBq [11C]cyanide 氢开始，在 30 分钟内得到 1-1.4 GBq [4-11C]氨基酸，标记氨基酸的衰变校正放射化学产率为 30-40%（从 [11C]cyanide 计算），放射化学纯度分别为 95%、98% 和 60%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• 环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法
  申请人：河北桑迪亚医药技术有限责任公司

  公开号：CN106588731B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明提供了一种环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法，包括（a）以3‑卤‑1‑丙醇和三氟甲磺酸酐为原料合成3‑卤代丙基三氟甲磺酸酯，（b）3‑卤代丙基三氟甲磺酸酯和二苯硫醚反应合成3‑卤代丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐及（c）3‑卤代丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐与强碱反应合成环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐。本发明环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的合成方法容易操作，反应条件温和，收率高，易于放大，且所制备的环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐可用作新型硫叶立德试剂，用于以醛或酮为底物合成四元环酮的过程中，其活性与常用的传统硫叶立德试剂——环丙基二苯基锍四氟硼酸盐的活性相当，具有广泛的应用前景。