2,6,10-tris(trifluoromethanesulfonyl)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene | 887776-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-tris(trifluoromethanesulfonyl)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene
• 英文别名: 3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene-2,6,10-triyl triflate；[3,7,11-Trihexoxy-6,10-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)triphenylen-2-yl] trifluoromethanesulfonate；[3,7,11-trihexoxy-6,10-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)triphenylen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 887776-45-6
• 化学式: C₃₉H₄₅F₉O₁₂S₃
• 分子量: 972.963
• InChiKey: LWEFIQSGUDESRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-tris(trifluoromethanesulfonyl)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene 在 palladium diacetate silver tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 2,6,10-tris(di(p-anisyl)aminium)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene triradical
  参考文献：
  名称：

  2,6,10-Tris(dianisylaminium)-3,7,11- tris(hexyloxy)triphenylene:  A Robust Quartet Molecule at Room Temperature

  摘要：

  A new triradical molecule, 2,6,10-tris(dianisylaminium)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenyiene 1(3+), was synthesized by oxidative trimerization, palladium-catalyzed amination, and subsequent oxidation. It was chemically stable with a half-life > 1 month and displayed the magnetic parameter of S = 3/2 even at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol060379f
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,6,10-tris(trifluoromethanesulfonyl)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯三氟甲磺酸的铃木偶联合成的具有芳基侧基的 Discogens 及其自组织行为

  摘要：

  Pd催化的芳基硼酸和溴芳烃之间的Suzuki交叉偶联反应已广泛应用于液晶材料的合成。然而，尽管芳基三氟甲磺酸酯衍生物具有较高的化学耐受性、反应性和化学可及性，但其使用较少。在本报告中，通过 Suzuki 与各种商业芳基硼酸（例如，芳基 = 亚苯基、噻吩、萘、三芳基胺、咔唑和芴）的偶联反应，从适当的三氟甲磺酸三苯联苯前体以良好的产率合成了三个系列的圆盘基。合成的圆盘基显示出广泛的中间相范围和高热稳定性。此外，带有三芳胺、咔唑和芴侧基的那些也是蓝光发射体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600270

文献信息

• 苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN111662196A

  公开（公告）日：2020-09-15

  一种苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法，该种液晶化合物是以一、二、三羟基苯并菲衍生物为原料，通过Suzuki偶联反应，酰胺反应等一系列步骤，合成设计的一系列具有较大ππ共轭体系的盘状液晶分子。在增加共轭体系的同时，利用酰胺键连接没食子酸衍生物，增加分子总体柔性比例，达到降低化合物熔点的目的。在引入酰胺键的同时使分子间氢键相互作用，自组装形成稳定有序的柱状堆积，从而达到合成具有宽介晶范围的有机半导体材料的目的。
• Discogens Possessing Aryl Side Groups Synthesized by Suzuki Coupling of Triphenylene Triflates and Their Self-Organization Behavior
  作者：Ke-Qing Zhao、Yue Gao、Wen-Hao Yu、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/ejoc.201600270

  日期：2016.6

  triphenylene triflate precursors by Suzuki coupling reactions with various commercial arylboronic acids (e.g., aryl = phenylene, thiophene, naphthalene, triarylamine, carbazole, and fluorene). The synthesized discogens display broad mesophase ranges and high thermal stabilities. Moreover, those bearing triarylamine, carbazole, and fluorene side groups are also blue-light emitters. The availability of the triflate

  Pd催化的芳基硼酸和溴芳烃之间的Suzuki交叉偶联反应已广泛应用于液晶材料的合成。然而，尽管芳基三氟甲磺酸酯衍生物具有较高的化学耐受性、反应性和化学可及性，但其使用较少。在本报告中，通过 Suzuki 与各种商业芳基硼酸（例如，芳基 = 亚苯基、噻吩、萘、三芳基胺、咔唑和芴）的偶联反应，从适当的三氟甲磺酸三苯联苯前体以良好的产率合成了三个系列的圆盘基。合成的圆盘基显示出广泛的中间相范围和高热稳定性。此外，带有三芳胺、咔唑和芴侧基的那些也是蓝光发射体。
• 2,6,10-Tris(dianisylaminium)-3,7,11- tris(hexyloxy)triphenylene:  A Robust Quartet Molecule at Room Temperature
  作者：Eiji Fukuzaki、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1021/ol060379f

  日期：2006.4.1

  A new triradical molecule, 2,6,10-tris(dianisylaminium)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenyiene 1(3+), was synthesized by oxidative trimerization, palladium-catalyzed amination, and subsequent oxidation. It was chemically stable with a half-life > 1 month and displayed the magnetic parameter of S = 3/2 even at room temperature.