2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene | 227024-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,6,10-Triphenylenetriol, 3,7,11-tris(hexyloxy)-；3,7,11-trihexoxytriphenylene-2,6,10-triol
• CAS: 227024-10-4
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆
• 分子量: 576.774
• InChiKey: UUFUXFKKZSPOLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  748.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法

  摘要：

  一种苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法，该种液晶化合物是以一、二、三羟基苯并菲衍生物为原料，通过Suzuki偶联反应，酰胺反应等一系列步骤，合成设计的一系列具有较大ππ共轭体系的盘状液晶分子。在增加共轭体系的同时，利用酰胺键连接没食子酸衍生物，增加分子总体柔性比例，达到降低化合物熔点的目的。在引入酰胺键的同时使分子间氢键相互作用，自组装形成稳定有序的柱状堆积，从而达到合成具有宽介晶范围的有机半导体材料的目的。

  公开号：

  CN111662196A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 9-溴-9-硼杂双环-[3.3.1]壬烷 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Triphenylene derivative and use thereof

  摘要：

  本发明提供了通用式(I)或通用式(II)的三苯基衍生物，可用作液晶介质的组分以及其用途。该化合物可用于形成具有适当液晶相温度范围和较低清晰点的负向圆盘液晶组合物，在TFT液晶显示器中可用作光学补偿膜（单元）材料。

  公开号：

  US09273246B2

文献信息

• Discogens Possessing Aryl Side Groups Synthesized by Suzuki Coupling of Triphenylene Triflates and Their Self-Organization Behavior
  作者：Ke-Qing Zhao、Yue Gao、Wen-Hao Yu、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/ejoc.201600270

  日期：2016.6

  triphenylene triflate precursors by Suzuki coupling reactions with various commercial arylboronic acids (e.g., aryl = phenylene, thiophene, naphthalene, triarylamine, carbazole, and fluorene). The synthesized discogens display broad mesophase ranges and high thermal stabilities. Moreover, those bearing triarylamine, carbazole, and fluorene side groups are also blue-light emitters. The availability of the triflate

  Pd催化的芳基硼酸和溴芳烃之间的Suzuki交叉偶联反应已广泛应用于液晶材料的合成。然而，尽管芳基三氟甲磺酸酯衍生物具有较高的化学耐受性、反应性和化学可及性，但其使用较少。在本报告中，通过 Suzuki 与各种商业芳基硼酸（例如，芳基 = 亚苯基、噻吩、萘、三芳基胺、咔唑和芴）的偶联反应，从适当的三氟甲磺酸三苯联苯前体以良好的产率合成了三个系列的圆盘基。合成的圆盘基显示出广泛的中间相范围和高热稳定性。此外，带有三芳胺、咔唑和芴侧基的那些也是蓝光发射体。
• Intermolecular organisation of triphenylene­based discotic mesogens by interdigitation of alkyl chains
  作者：Matthew T. Allen、Siegmar Diele、Kenneth D.M. Harris、Torsten Hegmann、Benson M. Kariuki、Dirk Lose、Jon A. Preece、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b006916g

  日期：——

  Two series of hexakis(alkyloxy)triphenylenes have been synthesised and characterised. All materials contain two different lengths of n-alkyloxy chains. Series I (C5Cn) materials contain three –OC5H11 chains and three –OCnH2n + 1 chains. Series II (CmCn) materials contain three –OCmH2m + 1 chains and three –OCnH2n + 1 chains, such that m + n  = 10. Hexagonal columnar mesophases are observed in Series I for n ≥ 3 and, in Series II, for C5C5 and C6C4. Investigation by XRD shows that, within Series I, increasing the Cn chain length increases the intercolumnar spacing. Furthermore, the intercolumnar spacings for constitutional isomers are identical. The difference in the lengths of the two types of alkyl chain at the periphery of the molecules is defined as the Interdigitation Length (IL) and is a measure of the maximum extent of interdigitation that is possible between neighbouring molecules. Series I and II materials have been studied to probe the effect of IL on the change in enthalpy (ΔHCol–I) and entropy (ΔSCol–I) for the mesophase to isotropic liquid phase transition. In contrast to CxCx materials, which show a decrease in ΔHCol–I and ΔSCol–I with increasing chain length, Series I and II mesogens all exhibit ΔHCol–I and ΔSCol–I values similar to those of long chain CxCx materials, irrespective of chain length.

  已合成并表征两系列六烷基醚三苯基烯。所有材料均包含两种不同长度的n-烷氧基链。系列I (C5Cn) 材料包含三条 –OC5H11 链和三条 –OCnH2n + 1 链。系列II (CmCn) 材料包含三条 –OCmH2m + 1 链和三条 –OCnH2n + 1 链，其中 m + n = 10。系列I在 n ≥ 3 时观察到六方柱状介相，而系列II则在 C5C5 和 C6C4 时观察到。XRD研究显示，在系列I中，增加Cn链的长度会增加柱间距。此外，构象异构体的柱间距是相同的。分子外周两种烷基链长度的差异被定义为交错长度（IL），它是衡量相邻分子之间最大交错程度的指标。研究了系列I和II材料，以探讨IL对介相到各向同性液相转变的焓变化（ΔHCol–I）和熵变化（ΔSCol–I）的影响。与CxCx材料不同，CxCx材料在链长增加时ΔHCol–I和ΔSCol–I均减少，而系列I和II的介晶体在ΔHCol–I和ΔSCol–I值上都与长链CxCx材料相似，而与链长无关。
• 2D and 3D Ruthenium Nanoparticle Covalent Assemblies for Phenyl Acetylene Hydrogenation
  作者：Yuanyuan Min、Faqiang Leng、Bruno F. Machado、Pierre Lecante、Pierre Roblin、Hervé Martinez、Thomas Theussl、Alberto Casu、Andrea Falqui、María Barcenilla、Silverio Coco、Beatriz María Illescas Martínez、Nazario Martin、M. Rosa Axet、Philippe Serp

  DOI：10.1002/ejic.202000698

  日期：2020.11.22

  Here, two new organic linkers were used as building blocks in order to guide the organization of Ru NP into two‐ or three‐dimensional covalent assemblies. The use of a hexa‐adduct functionalized C60 leads to the formation of 3D networks of 2.2 nm Ru NP presenting an interparticle distance of 3.0 nm, and the use of a planar carboxylic acid triphenylene derivative allows the synthesis of 2D networks

  金属纳米粒子（NP）的自下而上的共价组装代表了纳米技术中用于构建功能性异质结构的创新工具之一，所产生的组装表现出了优于单个NP的广泛的集体特性，适用于广泛的应用。控制组件尺寸的能力是设计和理解这些先进材料的主要挑战之一。在这里，两个新的有机连接基被用作构建基块，以指导Ru NP组成二维或三维共价组装体。六加合物官能化C 60的使用导致形成了具有3.0 nm粒子间距离的2.2 nm Ru NP的3D网络，并且使用平面羧酸三亚苯基衍生物可以合成具有3.1 nm粒子间距离的1.9 nm Ru NP的2D网络。发现Ru NP网络是苯乙炔选择性加氢的活性催化剂，对苯乙烯具有良好的选择性。总体而言，我们证明了异质结构的尺寸（2D与3D）对催化剂的性能有显着影响，可以根据限制效应对其进行合理化。
• Tuning Hydrogen-Bonding with Amide Groups for Stable Columnar Mesophases of Triphenylene Discogens
  作者：B. Q. Wang、K. Q. Zhao、P. Hu、W. H. Yu、C. Y. Gao、Y. Shimizu

  DOI：10.1080/15421400701680937

  日期：2007.12.4
• 2,6,10-Tris(dianisylaminium)-3,7,11- tris(hexyloxy)triphenylene:  A Robust Quartet Molecule at Room Temperature
  作者：Eiji Fukuzaki、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1021/ol060379f

  日期：2006.4.1

  A new triradical molecule, 2,6,10-tris(dianisylaminium)-3,7,11-tris(hexyloxy)triphenyiene 1(3+), was synthesized by oxidative trimerization, palladium-catalyzed amination, and subsequent oxidation. It was chemically stable with a half-life > 1 month and displayed the magnetic parameter of S = 3/2 even at room temperature.