2-amino-9-((2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 1173160-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-((2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 9-α-L-arabinofuranosylguanine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1173160-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-BZKDHIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-((2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-((6aS,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-2-(isobutylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含至少一个立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。

  公开号：

  WO2020072991A1
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-9-((2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic Separation of N-7/N-9 Guanine Nucleosides

  摘要：

  Vorbruggen coupling of trimethylsilylated 2-N-isobutanoylguanine with peracetylated pentofuranose derivatives generally gives inseparable N-7/N-9 glycosyl mixtures We have shown that the two isomers can be separated biocatalytically by Novozyme-435-mediated selective deacetylation of the 5'-O-acetyl group of peracetylated N-9 guanine nucleosides

  DOI：

  10.1021/jo101565e

文献信息

• Synthesis and hybridization studies of α-configured arabino nucleic acids
  作者：Pankaj Gupta、Jyotirmoy Maity、Gaurav Shakya、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b905019c

  日期：——

  Synthesis of α-L-arabino- and α-D-arabino-configured pentofuranosyl nucleosides of four of the natural bases [thymine (ara-T), adenine (ara-A), cytosine (ara-C) and guanine (ara-G)] is reported together with hybridization properties of oligonucleotides containing α-L-ara-T and -A, α-D-ara-T and -A, and 2′-amino-α-L-ara-T monomers. 2′-O-Acetylated α-L-ara-T, -A, -C and -G, α-D-ara-T, -A, -C and -G,

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。
• [EN] SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] XANTHINES SUBSTITUÉES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014143799A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.

  描述了抑制TRPC5离子通道及与TRPC5相关的疾病的化合物、组合物和方法。
• SUBSTITUTED XANTHINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：US20160237089A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.

  本文描述了用于抑制TRPC5离子通道及与TRPC5相关的疾病的化合物、组合物和方法。
• Substituted xanthines and methods of use thereof
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：US10399982B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Compounds, compositions and methods are described for inhibiting the TRPC5 ion channel and disorders related to TRPC5.

  描述了用于抑制 TRPC5 离子通道和与 TRPC5 相关疾病的化合物、组合物和方法。
• MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4013428A1

  公开（公告）日：2022-06-22