2-((trimethylsilyl)ethynyl)-4-bromothiazole | 1620747-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)-4-bromothiazole
• 英文别名: 2-(4-bromothiazol-2-yl)ethynyl-trimethylsilane；2-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)ethynyl-trimethylsilane；2-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1620747-06-9
• 化学式: C₈H₁₀BrNSSi
• 分子量: 260.23
• InChiKey: OMQSCWPEGRLOJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)-4-bromothiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.95h， 生成 2-methyl-3-(2-(1-methyl-1H-triazol-4-yl)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻唑 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-((trimethylsilyl)ethynyl)-4-bromothiazole
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j

文献信息

• [EN] ALPHA-D-GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEURS ALPHA-D-GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2018011093A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a compound of the general formula (1). The compound of formula (1) is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-1 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore, the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-1 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种通式（1）的化合物。通式（1）的化合物适用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-1）与配体结合有关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳凝集素（例如半乳凝集素-1）与配体结合有关的疾病的方法。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE ANTI-CANCER AGENTS TARGETING NON-SMALL CELL LUNG CANCER AND OTHER FORMS OF CANCER<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX HAUTEMENT SÉLECTIFS CIBLANT LE CANCER DE POUMON NON À PETITES CELLULES ET D'AUTRES FORMES DE CANCER
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2014116594A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are analogues of 2-methyl-3-(2-ethynylthiazol-4-yl)cyclopent-2-enol and the corresponding ketone 3-(2-ethynylthiazol-4-yl)-2-methylcyclopent-2-enone, the analogues having terminal alkyne groups at the 2-position of the thiazole ring. These drug-like molecules, referred to as CETZOLE compounds, are useful to treat non-small cell lung cancer and other forms of cancer. Methods of making and using the compounds, methods of treating various diseases, pharmaceutical compositions, and kits are also disclosed.

  本文描述了2-甲基-3-(2-乙炔基噻唑-4-基)环戊-2-烯醇及其相应的酮3-(2-乙炔基噻唑-4-基)-2-甲基环戊-2-烯酮的类似物，这些类似物在噻唑环的2位具有末端炔基团。这些类似药物分子被称为CETZOLE化合物，可用于治疗非小细胞肺癌和其他形式的癌症。还公开了制备和使用这些化合物的方法、治疗各种疾病的方法、药物组合物和试剂盒。
• WO2019137971A5
  申请人：——

  公开号：WO2019137971A5

  公开（公告）日：2022-01-13
• FERROPTOSIS INDUCERS TO TREAT CANCER
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：WO2024123412A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  Ferroptosis inducer compounds capable of killing cancer cells, along with methods of making and using the same, are described.
• Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner
  作者：Sara R. Fedorka、Kevin So、Ayad A. Al-Hamashi、Ibtissam Gad、Ronit Shah、Veronika Kholodovych、Hanan D. Alqahtani、William R. Taylor、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1039/c7ob03086j

  日期：——

  In the course of generating a library of open-chain epothilones, we discovered a new class of small molecule anticancer agents that has no effect on tubulin but instead kills selected cancer cell lines by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner.

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。