2,5-bis-trimethylsilylethynyl-aniline | 437657-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis-trimethylsilylethynyl-aniline
• 英文别名: 2,5-Bis(trimethylsilylethynyl)aniline；2,5-bis(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 437657-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi₂
• 分子量: 285.536
• InChiKey: OSGZOINJOWXGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-trimethylsilylethynyl-aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1,4-diethynyl-2-aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  含取代的1,4-二乙炔基苯衍生物的铂（II）聚炔聚合物的合成和光学表征，以及二乙炔基苯分子前体中的分子间相互作用的研究

  摘要：

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光

  DOI：

  10.1039/b206946f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯胺 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-bis-trimethylsilylethynyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  含取代的1,4-二乙炔基苯衍生物的铂（II）聚炔聚合物的合成和光学表征，以及二乙炔基苯分子前体中的分子间相互作用的研究

  摘要：

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光

  DOI：

  10.1039/b206946f

文献信息

• Efficient Quenching of a Guanidinium-Containing Fluorescence Sensor
  作者：Wayne N. George、Mark Giles、Iain McCulloch、Joachim H. G. Steinke、John C. deMello

  DOI：10.1002/cphc.201000943

  日期：2011.3.14

  Quenching: A novel water‐soluble guanidinium‐containing phenylene‐ethynylene‐based fluorescence sensor (see picture) is reported with a two‐fold improvement in sensitivity to electron‐deficient quenchers compared to an equivalent alkoxy‐substituted phenylene‐ethynylene‐based sensor.

  淬火：据报道，一种新型的水溶性胍基亚苯基乙炔基荧光传感器（见图）与对等烷氧基取代的亚苯基乙炔基传感器相比，对缺电子淬灭剂的灵敏度提高了两倍。
• Discovery of New Fluorescent Materials from Fast Synthesis and Screening of Conjugated Polymers
  作者：Olivier Lavastre、Ilya Illitchev、Gwenaelle Jegou、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/ja025764o

  日期：2002.5.1

  A combinatorial approach was developed for the synthesis and the screening of a large variety of conjugated polymers. The parallel synthesis of 96 polyaryleneethynylene derivatives was performed on a 12 x 8 format from diethynyl and dibromoaryl building blocks, via a palladium-catalyzed carbon-carbon coupling reaction. The qualitative distinction between fluorescent and nonfluorescent polymers as well as between the different emission colors were obtained from a simple visual test or via a 96-well plate reader spectrofluorimeter. New solid-state blue-emitting polymers were detected.