1-chloro-2-isobornyloxyethane | 180322-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-chloro-2-isobornyloxyethane
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2-(2-chloroethoxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 180322-48-9
• 化学式: C₁₂H₂₁ClO
• 分子量: 216.751
• InChiKey: SAHXPCHHTMWBFB-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-isobornyloxyethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-methyl-3-{(1S,2S,4S)-2-[(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)oxy]ethyl}imidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性咪唑离子液体的微波辅助合成及其在非对映选择性Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  从廉价的手性池前体樟脑磺酸和莰烯开始，以高总产率合成了几种咪唑离子液体。在季铵化步骤中使用了热合成和微波辅助合成，以获得带有冰片基结构基序作为阳离子的新手性离子液体 (CIL)。此外，这些 CIL 在丙烯酸和环戊二烯的 Diels-Alder 反应中用作溶剂，并显示出良好的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966018
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 、 2-氯乙醇 生成 1-chloro-2-isobornyloxyethane
  参考文献：
  名称：

  BOROWIECKI, LUCJAN;WELNIAK, MIROSLAW, POL. J. CHEM., 62,(1988) N-3, C. 235-241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral O-Functionalized Isobornyloxy, Menthyloxy and Fenchyloxy Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Adolphus A. H. van der Zeijden、Chris Mattheis

  DOI：10.1055/s-1996-4300

  日期：1996.7

  Natural (+)-camphene was used as the starting material for the preparation of an isobornyloxy-substituted cyclopentadienyl ligand in a simple two-step procedure. (-)-Menthol and (+)-fenchol were converted to analogous chiral cyclopentadienyl ligands in a four-step procedure. The new ligands contain an ether linkage suitable for bidentate chelation to a transition metal.

  天然的 (+)-樟烯被用作制备异博尔尼基氧取代的环戊二烯配体的起始材料，采用简单的两步法。(-)-薄荷醇和 (+)-芬醇则通过四步法转化为类似的手性环戊二烯配体。这些新配体包含适合与过渡金属形成双齿螯合的醚键。
• Borowiecki, Lucjan; Welniak, Miroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 235 - 241
  作者：Borowiecki, Lucjan、Welniak, Miroslaw

  DOI：——

  日期：——
• US4966756A
  申请人：——

  公开号：US4966756A

  公开（公告）日：1990-10-30
• Microwave-Assisted Synthesis of Camphor-Derived Chiral Imidazolium Ionic Liquids and Their Application in Diastereoselective Diels-Alder Reaction
  作者：Peter Gaertner、Katharina Bica、Guenter Gmeiner、Christian Reichel、Bernhard Lendl

  DOI：10.1055/s-2007-966018

  日期：2007.5

  precursors camphorsulfonic acid and camphene, several imidazolium ionic liquids were synthesized in high overall yield. Both thermal and microwave-assisted- synthesis was used in the quaternization step to obtain new chiral ionic liquids (CILs) bearing a bornyl structural motif as cation. Furthermore, these CILs were used as solvent in the Diels-Alder- reaction of acrylic acid and cyclopentadiene and showed

  从廉价的手性池前体樟脑磺酸和莰烯开始，以高总产率合成了几种咪唑离子液体。在季铵化步骤中使用了热合成和微波辅助合成，以获得带有冰片基结构基序作为阳离子的新手性离子液体 (CIL)。此外，这些 CIL 在丙烯酸和环戊二烯的 Diels-Alder 反应中用作溶剂，并显示出良好的收率和非对映选择性。
• BOROWIECKI, LUCJAN;WELNIAK, MIROSLAW, POL. J. CHEM., 62,(1988) N-3, C. 235-241
  作者：BOROWIECKI, LUCJAN、WELNIAK, MIROSLAW

  DOI：——

  日期：——