(6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-phenyl)-propynal | 1027590-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-phenyl)-propynal
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-3-methyl-6-propan-2-ylphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1027590-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AGAZLUMBBIXKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylidene)succinic acid 1-ethyl ester 、 (6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-phenyl)-propynal 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-(6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-phenyl)-prop-2-yn-(E)-ylidene]-succinic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环化反应制备取代的二苯并呋喃的新途径。在大麻呋喃合成中的应用

  摘要：

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42037
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 乌洛托品 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 甘油 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (6-Isopropyl-2-methoxy-3-methyl-phenyl)-propynal
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环化反应制备取代的二苯并呋喃的新途径。在大麻呋喃合成中的应用

  摘要：

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42037

文献信息

• A New Preparative Route to Substituted Dibenzofurans by Benzannulation Reaction. An Application to the Synthesis of Cannabifuran
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-2003-42037

  日期：——

  A new regioselective pathway to substituted dibenzofuran derivatives is described here. According to this procedure substituted 1-acetoxy-3-alkoxycarbonyl dibenzofurans are obtained by treatment of 6-(2-methoxyaryl)-3-alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic acids with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. The latter acids are prepared from the easily available substituted o-iodo-anisoles by Sonogashira

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。