2-phenyl-5-(m-bromophenyl)oxazole | 1194628-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(m-bromophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-2-phenyloxazole
• CAS: 1194628-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: JVBQIQISFZVEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘 、 对氨基苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-phenyl-5-(m-bromophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属 sp3 C–H 官能化：PABS/I2 促进从芳基乙醇和 2-氨基-2-烷基/芳基乙酸合成多取代恶唑衍生物

  摘要：

  建立了一种由廉价且容易获得的 α-氨基酸和甲基酮合成多取代恶唑的非金属催化方法。该反应旨在实现 C(sp 3 )-H 键的氧化裂解，然后进行脱羧和环化。在这两种情况下采用的温和反应条件能够耐受广泛的官能团以及高反应效率。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560660

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles <i>via</i> cobalt(<scp>iii</scp>)-catalyzed cross-coupling of <i>N</i>-pivaloyloxyamides and alkynes
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Qi Wang、Wenjing Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c7cc08611c

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles via Co(III) catalysis is described herein. The synthesis is achieved under mild conditions through [3+2] cycloaddition of N-pivaloyloxyamides and alkynes. The reaction operates through an internal oxidation pathway and features a very broad substrate scope. The one-step synthesis of natural products such as texamine and balsoxin has been demonstrated

  本文描述了通过Co（III）催化的2，5-二取代的恶唑的有效合成。N-新戊酰氧基酰胺和炔烃的[3 + 2]环加成反应可在温和的条件下完成。该反应通过内部氧化途径进行，并且具有非常广泛的底物范围。通过该方案已证明了天然产品（如特克明和巴色辛）的一步合成。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• Indium-mediated one-pot synthesis of benzoxazoles or oxazoles from 2-nitrophenols or 1-aryl-2-nitroethanones
  作者：Jung June Lee、Jihye Kim、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.059

  日期：2009.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitrophenols to benzoxazoles and from 1-aryl-2-nitroethanones to oxazoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in benzene at reflux, 2-nitrophenols and R-C(OMe)(3) (R=H, Me, Ph) produced excellent yields of corresponding benzoxazoles within an hour. Similarly, 1-aryl-2-nitroethanones and Ph-C(OMe)(3) in the presence of indiurn/AcOH in acetonitrile transformed into the corresponding oxazoles with good yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.