6-(2-chlorophenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine | 124005-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 124005-73-8
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: YGINNQXWHUWSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 、 N-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和炔烃的钯催化杂环化反应生成6-取代的5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪

  摘要：

  我们在本文中报道了6-取代的-5 H-吡咯并[2，3- b ]吡嗪的有效和方便的合成。该反应是钯催化的杂环化过程，然后脱保护以得到所需的吡咯并[2,3- b ]吡嗪底物。该反应从容易获得的N-（3-氯吡嗪-2-基）-甲磺酰胺和可商购的末端炔烃开始，并与芳基和烷基炔烃一起使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.155

文献信息

• Azaindoles
  申请人：——

  公开号：US20040009983A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention is directed to compositions containing physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen, acyl, cyano, halo, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted by a substituent selected from cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, —Z 1 R 8 , —C(═O)—NY 3 Y 4 , —CO 2 R 8 , —NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—R 7 , —N(R 6 )—C(═O)—NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—OR 7 , —N(R 6 )—SO 2 —R 7 , —N(R 6 )—SO 2 —NY 3 Y 4 and one or more halogen a toms ; R 3 represents hydrogen, aryl, cyano, halo, heteroaryl, lower alkyl, —C(═O)—OR 5 or —C(═O)—NY 3 Y; and X 1 represents N, CH, C-halo, C—CN, C—R 7 , C—NY 3 Y 4 , C—OH, C—Z 2 R 7 , C—C(═O)—OR 5 , C—C(═O)—NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—C(═O)—R 7 , C—SO 2 —NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—SO 2 —R 7 , C-alkenyl, C-alkynyl or C—NO 2 ; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit protein kinases.

  这项发明涉及含有一般式（I）中生理活性化合物的组合物：其中R1为芳基或杂芳基；R2代表氢、酰基、氰基、卤素、可选择地由氰基、杂芳基、杂环烷基、—Z1R8、—C（═O）—NY3Y4、—CO2R8、—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—R7、—N(R6)—C（═O）—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—OR7、—N(R6)—SO2—R7、—N(R6)—SO2—NY3Y4和一个或多个卤原子取代的较低烯基或较低烷基；R3代表氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、较低烷基、—C（═O）—OR5或—C（═O）—NY3Y；X1代表N、CH、C-卤素、C—CN、C—R7、C—NY3Y4、C—OH、C—Z2R7、C—C（═O）—OR5、C—C（═O）—NY3Y4、C—N(R8)—C（═O）—R7、C—SO2—NY3Y4、C—N(R8)—SO2—R7、C-烯基、C-炔基或C—NO2；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂，以及在一般式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制蛋白激酶的能力。
• [EN] AZAINDOLES<br/>[FR] AZAINDOLES
  申请人：AVENTIS PHARMA LTD

  公开号：WO2003000688A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): and compositions containing such compounds; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  该发明涉及具有通式（I）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及这种化合物和它们的前药，以及这种化合物和它们的前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及在公式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制激酶的能力。
• Reactions selectives de l'o.chlorobenzontrile : SNAr
  作者：Christian Martin、Jean-Michel Vierfond、Yvette Mettey、Marcel Miocque

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95283-3

  日期：1989.1
• MARTIN, CHRISTIAN;VIERFOND, JEAN-MICHEL;METTEY, YVETTE;MIOCQUE, MARCEL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 935-936
  作者：MARTIN, CHRISTIAN、VIERFOND, JEAN-MICHEL、METTEY, YVETTE、MIOCQUE, MARCEL

  DOI：——

  日期：——
• AZAINDOLES
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1263759B1

  公开（公告）日：2010-09-08