9-methoxy-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline | 1415735-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-methoxy-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 9-Methoxy-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1415735-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: RNGCDHVPXRNIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline 、 苯硫酚 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到9-methoxy-1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种3-芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法，包括：将咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物，芳基硫酚化合物，单质碘，依次加入到反应管中用1‑2mL的二甲基亚枫(DMSO)溶解，加热至110～120℃，反应8‑10h。反应结束后冷却反应液至室温，后处理得到3号位硫基化的咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物。本发明阐述了硫基化咪唑并[1,5‑a]N‑杂环类化合物的合成方法，具有无过渡金属的参与，反应条件温和，底物范围广，收率高等特点。在制药和荧光材料领域拥有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN106117203B
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2-喹啉甲醛 、 2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到9-methoxy-1-phenylimidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-a]N-heterocycles under Mild Conditions

  摘要：

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.

  DOI：

  10.1021/jo302299u

文献信息

• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• 一种1-芳基咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物的制 备方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN105541837B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物的制备方法，包括：将2‑甲基喹啉类化合物、苄胺类化合物、过渡金属盐和氧化剂加入到有机溶剂中，加热至100～120℃，反应12～24h，后处理得到1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物。本发明提供的1‑芳基咪唑并[1,5‑a]喹啉类化合物的制备方法，底物易得，反应条件温和，简洁高效，原子经济，有潜在的应用前景。
• Copper-Promoted Double Oxidative C–H Amination Cascade for the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Zhong Li、Song-Song Wu、Zai-Gang Luo、Wei-Kang Liu、Cheng-Tao Feng、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00569

  日期：2016.5.20

  A copper-promoted cascade reaction of 2-methylazaarenes and benzylamines has been developed via sequential double oxidative C(sp3)–H aminations. This protocol provides straightforward access to imidazo[1,5-a]quinoline derivatives without employing prefunctionalized substrates.

  通过连续的双氧化C（sp 3）-H胺化反应开发了2-甲基氮杂芳烃和苄胺的铜促进的级联反应。该协议无需使用预功能化的底物即可直接获得咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物。