6-ethoxycarbonylmethyl-1,4-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester | 50478-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-ethoxycarbonylmethyl-1,4-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
• CAS: 50478-59-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: GRQBICFXIHBIHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxycarbonylmethyl-1,4-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 sodium ethanolate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8853
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)methyl-3-oxopyrrolidin-1-carboxylic acid ethyl ester 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-ethoxycarbonylmethyl-1,4-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-喜树碱的全合成

  摘要：

  五氢生物碱（±）-喜树碱（1）已通过吡喃酮15和酮内酯19的中间体由二氢吡啶酮衍生物13合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80129-2

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (+)-Camptothecin and (+)-7-Ethyl-10-methoxycamptothecin
  作者：Yoshimitsu Nagao、Keiko Tagami、Norio Nakazawa、Shigeki Sano

  DOI：10.3987/com-00-8853

  日期：——
• A total synthesis of (±)-camptothecin
  作者：M. Shamma、D.A. Smithers、V. St. Georoiev

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80129-2

  日期：1973.1

  The pentacyclic alkaloid (±)-camptothecm (1) has been synthesized from the dihydropyridone derivative 13, through the intermediacy of the pyrone 15 and the ketolactone 19.

  五氢生物碱（±）-喜树碱（1）已通过吡喃酮15和酮内酯19的中间体由二氢吡啶酮衍生物13合成。