2-pentafluorothioethanol | 87224-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pentafluorothioethanol
• 英文别名: 2-(Pentafluorsulfuranyl)ethanol；2-pentafluorosulfanylethan-1-ol；2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyle)ethan-1-ol；SF₅-ethanol；2-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)ethan-1-ol；2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethanol
• CAS: 87224-26-8
• 化学式: C₂H₅F₅OS
• 分子量: 172.119
• InChiKey: KQJRFDAMLGLSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 50 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentafluorothioethanol 在 chromium(VI) oxide 、 萘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pentafluoro-λ⁶-sulfanylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  α-SF5-烯醇盐的形成使得能够制备3-SF5-喹啉-2-酮，3-SF5-喹啉和3-SF5-吡啶-2-酮：对其理化性质的评估

  摘要：

  这项研究首次描述了在软烯醇化条件下由SF 5-乙酸苄基酯生成SF 5-取代的酯烯醇盐，而后者又以高收率参与了醇醛加成反应。该反应被用于3-SF 5-喹啉-2-酮，3-SF 5-喹啉和3-SF 5-吡啶-2-酮的合成，以前都没有报道。为了为它们在药物发现中的使用提供指导，确定了这些结构单元的理化性质，并将其与CF 3和t -Bu类似物的理化性质进行了比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510380
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-pentafluorothioethanol
  参考文献：
  名称：

  银和碱金属盐的卤素置换化学：SF 5-酯，醇，脂族烯烃，酸和碘化物的制备

  摘要：

  已经发现用银盐如CH 3 C（O）OAg，对-CH 3 C 6 H 4 SO 3 Ag，CF 3处理SF 5-烷基卤化物，特别是SF 5（CH 2）2 Br。SO 3 Ag和AgNO 3为制备以下酯化合物提供了便利的途径：SF 5 CH 2 CH 2 R（R = CH 3 COO，TosO，CF 3 SO 3，NO 3），SF 5（CH 2）3 OTos和SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OAc。由这些酯制备的重要衍生物包括SF 5（CH 2）2 OH；和 SF 5（CF 2）4（CH 2）2 OH。使用银盐获得几种烯烃SF 5 C（Br）CH 2和SF 5 CH 2（COOCH 3）CCHC（O）OCH 3。碱金属盐与SF 5（CH 2）3的使用对Br进行了研究，得到SF 5（CH 2）3 I；同样，已经开发出一种路径，该路径通过两个碳原子延伸至SF 5（CH 2）3-链，并且还产生了第一个含SF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.010

文献信息

• Synthesis of N-(2-SF5-ethyl)amines and impact of the SF5 substituent on their basicity and lipophilicity
  作者：Audrey Gilbert、Pauline Langowski、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132424

  日期：2021.10

  of N-(2-SF5-ethyl)amines is reported via the SN2 reaction between various amines and 2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)ethyl trifluoromethanesulfonate as the SF5-containing electrophile. A total of 14 examples of SF5-containing aliphatic amines were synthesized, with yields going from 19 to 92%. Moreover, the effect of the SF5 substituent on the basicity and the lipophilicity of the amine was evaluated, and

  的合成ñ - （2-SF 5 -乙基） -胺是通过S报道Ñ各种胺和2-（五氟λ2之间反应6硫烷基）乙基三氟甲磺酸酯作为SF 5含亲电试剂。共合成了 14个含SF 5脂肪胺的实例，产率从 19% 到 92%。此外，评估了SF 5取代基对胺的碱性和亲脂性的影响，并且SF 5基团显示降低了p K aH和log D (pH = 7.0) 值。
• Calculated structures of thiopyrylium-S-fluoride and S-trifluoride and attempts of their preparation
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00284-1

  日期：2003.3

  Structures and energies of cyclo-C5H5SF and cyclo-C5H5SF3 have been calculated. In both cases the 2- and 4-CF-isomers are more stable than the SF and SF3 isomers. The fluxional behavior of the sulfur bonded fluorides has been calculated also. In cyclo-C5H5SF an ellipsoidal rotation of the sulfur bonded fluorine atom is observed with a barrier of a few kcal mol−1. In sulfur bonded cyclo-C5H5SF3 the

  已经计算出环-C 5 H 5 SF和环-C 5 H 5 SF 3的结构和能量。在这两种情况下，2-和4-CF异构体均比SF和SF 3异构体稳定。还计算了硫键氟化物的通量行为。在环C 5 H 5 SF中，观察到硫键合的氟原子的椭圆形旋转，其势垒为几kcal mol -1。与以前的工作一致，在硫键合的环-C 5 H 5 SF 3中，预计（旋转）旋转会发生而没有明显的障碍。
• Wessel, Juergen; Kleemann, Gert; Seppelt, Konrad, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2399 - 2407
  作者：Wessel, Juergen、Kleemann, Gert、Seppelt, Konrad

  DOI：——

  日期：——
• Kleemann, Gert; Seppelt, Konrad, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1096 - 1097
  作者：Kleemann, Gert、Seppelt, Konrad

  DOI：——

  日期：——