2-acetyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-butanolide | 137936-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-butanolide
• 英文别名: 2-acetyl-2-phenacyl-γ-butyrolactone；3-Acetyl-3-phenacyloxolan-2-one
• CAS: 137936-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: XGMJLQUIJHLKGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-butanolide 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 6-(4-cyanophenyl)-4-exo(4-methoxyphenyl)tricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Clements, Michael T. M.; Crowley, Kevin J.; Kavanagh, Pierce V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 11, p. 2920 - 2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 α-乙酰基-γ-丁内酯 在 cerium(III) chloride 、 氧气 、 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到2-acetyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  铈催化，从苯乙烯中氧化合成 1,2-二恶烷衍生物及其裂解为 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  1,4-二酮是通过铈催化的苯乙烯与分子氧和1,3-二羰基化合物的氧化偶联制备的。这个两步序列是作为一锅法进行的，没有分离中间产物。第一步是金属催化的自由基反应，产生 3-羟基-1,2-二恶烷衍生物，即最初形成的 4-氢过氧酮的环互变异构体。在该序列的第二步中，这些内过氧化物通过 Kornblum-DeLaMare 断裂与 AcCl-吡啶转化为 1,4-二羰基基序。几种中间体 1,2-二恶烷衍生物可以被分离出来，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500487

文献信息

• Formation of 1,4-Diketones by Aerobic Oxidative CC Coupling of Styrene with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Michael Rössle、Thomas Werner、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/anie.200461406

  日期：2004.12.3