(2-bromobenzyl)(4-bromophenyl)sulfane | 1270725-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromobenzyl)(4-bromophenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-2-[(4-bromophenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 1270725-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂S
• mdl: MFCD18262467
• 分子量: 358.096
• InChiKey: CLRWUBRXFDQVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromobenzyl)(4-bromophenyl)sulfane 在 叔丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(4-dihydroxyborylphenyl)(2-dihydroxyborylbenzyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  取代基对硫化物的苄基锂化作用。芳基烷基硫化物衍生的二硼酸的合成

  摘要：

  测量了芳基-苄基硫醚的相对苄基去质子化速率常数，并使用Hammett方程将获得的值与取代基常数进行了比较，并与根据B3LYP / aug-cc-pVDZ能级计算出的去质子化吉布斯能量进行了比较。去质子化速率取决于分散在苯环上的负电荷的稳定性。使用t -BuLi通过Br / Li交换将一系列溴化烷基-芳基硫醚二锂化，然后将获得的有机锂化合物转化为相应的二硼酸。对位或邻位含溴原子的芳基-苄基硫醚的锂选择性地发生，但是对于间位衍生物，该过程受到竞争性苄基去质子化的困扰。可以基于所获得的相对去质子化速率常数来合理化这一事实。对双-（2-二羟基硼基苯硫基）甲烷的X射线分析表明存在三个不同的结构基序，这些基序通过氢键的形成稳定了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.075
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 2-溴溴苄 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2-bromobenzyl)(4-bromophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物作为有前景的硫来源：通过简单的硫化物与烷基卤化物的烷基转移，无金属合成芳基烷基硫化物和二烷基硫化物

  摘要：

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201801679

文献信息

• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• Substituent effect on benzylic lithiation of sulfides. Synthesis of diboronic acids derived from aryl–alkyl sulfides
  作者：Marek Dąbrowski、Krzysztof Durka、Tomasz Kliś、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.075

  日期：2013.4

  The relative benzylic deprotonation rate constants of aryl–benzyl sulfides have been measured and the obtained values were compared with the substituent constants using the Hammett equation and with deprotonation Gibbs energies calculated on B3LYP/aug-cc-pVDZ level. The deprotonation rate depends on the stabilization of the negative charge, which is spread over the benzene ring. The series of brominated

  测量了芳基-苄基硫醚的相对苄基去质子化速率常数，并使用Hammett方程将获得的值与取代基常数进行了比较，并与根据B3LYP / aug-cc-pVDZ能级计算出的去质子化吉布斯能量进行了比较。去质子化速率取决于分散在苯环上的负电荷的稳定性。使用t -BuLi通过Br / Li交换将一系列溴化烷基-芳基硫醚二锂化，然后将获得的有机锂化合物转化为相应的二硼酸。对位或邻位含溴原子的芳基-苄基硫醚的锂选择性地发生，但是对于间位衍生物，该过程受到竞争性苄基去质子化的困扰。可以基于所获得的相对去质子化速率常数来合理化这一事实。对双-（2-二羟基硼基苯硫基）甲烷的X射线分析表明存在三个不同的结构基序，这些基序通过氢键的形成稳定了结构。