2-[(4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde | 193620-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 193620-89-2
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: ZHAKMWFZSYAKGU-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4Z)-4-(1-bromoethylidene)-5-oxooxolan-3-yl]acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内炔烃-α，β-不饱和羰基偶联。（+）-pilocarpine的正式合成

  摘要：

  通过钯催化的4'-氧代-2'-烯基2-链烷酸酯的钯催化的分子内烯炔偶联，建立了一种有效的立体选择性环化方法，该方法的特点是短毛同醛的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01114-3
• 作为产物：
  描述：

  But-2-ynoic acid (E)-4-oxo-but-2-enyl ester 在 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以3%的产率得到{4-[1-Bromo-eth-(E)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内炔烃-α，β-不饱和羰基偶联。（+）-pilocarpine的正式合成

  摘要：

  通过钯催化的4'-氧代-2'-烯基2-链烷酸酯的钯催化的分子内烯炔偶联，建立了一种有效的立体选择性环化方法，该方法的特点是短毛同醛的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01114-3

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-α,β-unsaturated carbonyl coupling. A formal synthesis of (+)-pilocarpine
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01114-3

  日期：1997.7

  An efficient stereoselective cyclization method by palladium-catalyzed intramolecular enyne coupling of 4′-oxo-2′-alkenyl 2-alkynoates was developed, which features in a short-step synthesis of homopilopic aldehyde.

  通过钯催化的4'-氧代-2'-烯基2-链烷酸酯的钯催化的分子内烯炔偶联，建立了一种有效的立体选择性环化方法，该方法的特点是短毛同醛的合成。