N-methyl-N-phenacylaniline | 32119-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenacylaniline
• 英文别名: 2-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylethanone；2-(methyl(phenyl)amino)-1-phenylethan-1-one；alpha-N-Methylanilinoacetophenone；2-(N-methylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 32119-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: XKGWKCLBRNDYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  367.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenacylaniline 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  21.由苯甲酰基芳基胺形成吲哚的机理。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000058
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodoanilinomethyl)succinimide 在 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 N-methyl-N-phenacylaniline
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles

  摘要：

  3-Phenyl- and 3-alkyl-3-hydroxyindolines were synthesized by intramolecular Barbier reaction of phenyl and alkyl N-(2-iodophenyl)-N-methylaminomethyl ketones with n-BuLi, which were easily prepared from N-methyl-2-iodoaniline and bromomethyl ketones. The treatment of the indolines with acid gave the corresponding indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-7177

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05840751A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention relates to novel 5,6-dihydropyrone derivatives and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The 5,6-dihydropyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized 5,6-dihydropyrones and of related structures.

  本发明涉及新颖的5,6-二氢吡咯衍生物及相关结构，这些衍生物能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，从而阻断HIV的感染性。5,6-二氢吡咯衍生物在开发用于治疗细菌和病毒感染及疾病（包括艾滋病）的治疗方法中是有用的。本发明还涉及多功能化5,6-二氢吡咯及其相关结构的合成方法。
• Overcoming solid handling issues in continuous flow substitution reactions through ionic liquid formation
  作者：Saeed K. Kashani、Ryan J. Sullivan、Mads Andersen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1039/c8gc00618k

  日期：——

  the use of acid scavenging organic bases that generate low- to moderate-melting ionic liquids upon protonation. The application of these bases towards the most commonly run substitutions are demonstrated, enabling reactions to be run in flow without requiring additional equipment, specific solvents, or dilute reaction conditions to prevent clogging.

  诸如酰化，芳基化和烷基化之类的取代是构建复杂分子最常进行的一些反应。然而，由于与沉淀的碱·HX盐有关的固体处理问题，当以连续流操作时，需要化学计量的碱来清除酸副产物带来了巨大的挑战。我们提出了一种通用而简单的策略，通过使用除酸有机碱来克服这些固体处理问题，这些酸在质子化时会生成低至中等熔点的离子液体。展示了这些碱在最常用的替代品上的应用，使反应能够在流动条件下进行，而无需其他设备，特定的溶剂或稀的反应条件来防止堵塞。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• 4-Hydroxy-5,6-dihydropyrones. 2. Potent Non-Peptide Inhibitors of HIV Protease
  作者：Bradley D. Tait、Susan Hagen、John Domagala、Edmund L. Ellsworth、Christopher Gajda、Harriet W. Hamilton、J. V. N. Vara Prasad、Donna Ferguson、Neil Graham、Donald Hupe、Carolyn Nouhan、Peter J. Tummino、Christine Humblet、Elizabeth A. Lunney、Alexander Pavlovsky、John Rubin、Stephen J. Gracheck、Eric T. Baldwin、T. N. Bhat、John W. Erickson、Sergei V. Gulnik、Beishan Liu

  DOI：10.1021/jm970615f

  日期：1997.11.1

  The 4-hydroxy-5,6-dihydropyrone template was utilized as a flexible scaffolding from which to build potent active site inhibitors of HIV protease. Dihydropyrone 1c (5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-[(2-phenylethyl)thio]-2H-pyran-2-one) was modeled in the active site of HIV protease utilizing a similar binding mode found for the previously reported 4-hydroxybenzopyran-2-ones. Our model led us to pursue

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =