[[2-(6-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)indol-3-yl]amino] acetate | 667463-85-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [[2-(6-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)indol-3-yl]amino] acetate
• 英文别名: [[2-(6-bromo-2-hydroxy-1H-indol-3-yl)indol-3-ylidene]amino] acetate
• CAS: 667463-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 398.2
• InChiKey: HUDSYNWJCPDHLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: 可溶2mg/mL (透明溶液, 加热)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400

制备方法与用途

生物活性

BIO-acetoxime（GSK3抑制剂X）是一种有效的双重 GSK3α/β 抑制剂，IC50 为10 nM，并且在选择性上比 CDK5/p25、CDK2/cyclin A 和 CDK1/cyclin B 高240倍以上。

靶点

Target	Value
GSK-3α	10 nM
GSK-3β	10 nM

体外研究

在人口腔上皮细胞中，BIO-acetoxime 抑制病毒基因表达，并保护口腔上皮细胞免受 HSV-1 感染。在 SY5Y-MYCN 细胞中，BIO-acetoxime通过介导细胞凋亡大大降低了 KCN、KCNR、SY5Y、Kelly 和 IMR32 细胞的活性。在 HEK 293T 细胞中，BIO-acetoxime 也能够通过抑制 GSK3α/β 活性，减少抗病毒先天免疫下游的 IRF3 活化。

体内研究

BIO-acetoxime (BIA) 在焦点毒蕈碱诱导的大鼠模型中，在0.5 mg/kg 剂量下表现出抗癫痫作用；在6-Hz 全部发颤 FVB/N 小鼠中，通过腹腔注射在0.5、2.5 和 5 mg/kg 剂量下也表现出抗癫痫效果。