5,9-dimethyl-1-phenyldec-8-en-1-one | 65562-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-dimethyl-1-phenyldec-8-en-1-one
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-1-phenyldec-8-en-1-one
• CAS: 65562-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: HTHHFGFREQEADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 5,9-dimethyl-1-phenyldec-8-en-1-one 生成 (Z)-7,11-Dimethyl-3-phenyl-dodeca-2,10-dienoic acid ethyl ester 、 (E)-7,11-Dimethyl-3-phenyl-dodeca-2,10-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Galera,E.; Zabza,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, p. 615 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,10-Dimethyl-2-oxo-1-phenyl-deca-2,4,8-trien 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5,9-dimethyl-1-phenyldec-8-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Galera,E.; Zabza,A., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1977, vol. 25, p. 615 - 625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Alkylation of Ketone Enolates: Synthesis of Monoselective Linear Ketones
  作者：Jagadish Das、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02609

  日期：2019.1.18

  Herein we have developed a Ni-catalyzed protocol for the synthesis of linear ketones. Aryl, alkyl, and heteroaryl ketones as well as alcohols yielded the monoselective ketones in up to 90% yield. The catalytic protocol was successfully applied in to a gram-scale synthesis. For a practical utility, applications of a steroid derivative, oleyl alcohol, and naproxen alcohol were employed. Preliminary catalytic

  本文中，我们已经开发了镍催化的线性酮合成方案。芳基，烷基和杂芳基酮以及醇类以高达90％的产率生成单选择性酮。催化方案已成功应用于克级合成。为了实用，使用了类固醇衍生物，油醇和萘普生醇的应用。进行了初步催化研究，包括分离镍中间体和确定的Ni–H物种，以及一系列氘标记实验。
• A base-controlled chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by [IrCp*Cl₂]₂ with 2-propanol
  作者：Shu-jie Chen、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5ra00484e

  日期：——

  A simple homogeneous catalyst system based on commercially available [IrCp*Cl₂]₂ has been developed for the transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones.

  基于商业可获得的[IrCp*Cl₂]₂的简单均相催化剂体系已经被开发用于α，β-不饱和酮的转移加氢。
• From selective transfer hydrogenation to selective hydrogen auto-transfer process: An efficient method for the synthesis of alkenyl ketones via iridium-catalyzed α-alkylation of ketones with alkenyl alcohols
  作者：Xiangchao Xu、Chenchen Yang、Shun Li、Chong Meng、Junjie Yu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.038

  日期：2021.10

  in the ligand are crucial for the activity of catalyst and selective transfer hydrogenation is the determining step of the formation of alkenyl ketones as products. Notably, the present research exhibited also the unique potential of metal–ligand bifunctional catalysts for the activation of unsaturated alcohols as electrophiles for hydrogen auto-transfer process.

  一种用于链烯基酮的合成策略经由所述α酮与烯基酮烷基化已提出并实现的。在金属-配体双功能催化剂[Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)]的存在下，以高产率获得了一系列理想的产物。机理研究表明，配体中的官能团对催化剂的活性至关重要，选择性转移氢化是形成烯基酮产物的决定性步骤。值得注意的是，本研究还展示了金属-配体双功能催化剂在活化不饱和醇作为氢自动转移过程的亲电试剂方面的独特潜力。
• Acridine-Based SNS–Ruthenium Pincer Complex-Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated C–C Alkylation Reaction: Application to the Guerbet Reaction
  作者：Dipankar Srimani、Nandita Biswas、Rahul Sharma、Bitan Sardar

  DOI：10.1055/a-1874-2406

  日期：2023.4

  SNS-based ruthenium pincer catalysts were applied in a Guerbet condensation reaction of primary alcohols to give β-alkylated dimeric alcohols in good yields. The ability of these complexes to convert ethanol into butanol was also investigated. The work was then extended toward the C-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to give α-alkylated ketones. Several control experiments showed

  将基于 SNS 的钌钳形催化剂应用于伯醇的 Guerbet 缩合反应，以良好的收率得到 β-烷基化二聚醇。还研究了这些配合物将乙醇转化为丁醇的能力。然后将工作扩展到仲醇与伯醇的 C-烷基化以得到 α-烷基化酮。几个对照实验表明，在协议中涉及借氢。
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of Enones with Amines via Regioselective C_α–C_β Bond Cleavage
  作者：Dulanjali S. Thennakoon、Marat R. Talipov、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00321

  日期：2023.10.9

  A highly regioselective C–C bond cleavage method of enones has been devised from the ruthenium-catalyzed deaminative coupling reaction with simple amines. The analogous catalytic coupling reaction of enones with anilines has led to a regioselective Cα–Cβ bond cleavage of enones in forming N-alkylanilines and 2,4-disubstituted quinolines. The reaction profile study showed the formation of a β-aminoimine

  通过钌催化的与简单胺的脱氨偶联反应，设计了烯酮的高度区域选择性 C-C 键断裂方法。烯酮与苯胺的类似催化偶联反应导致烯酮的区域选择性C α -C β键断裂，形成N-烷基苯胺和2,4-二取代喹啉。反应曲线研究表明，在 C-C 裂解产物形成之前，先形成了 β-氨基亚胺中间体。( E )-2-辛烯-4-酮与一系列对位反应的哈米特图-取代的苄胺通过给电子基团建立了强大的促进作用（ρ = -0.77 ± 0.1）。在产物的α-碳上观察到最显着的碳动力学同位素效应（C α = 1.018）。DFT 计算揭示了通过连续的 C-H 活化和 C-C 裂解步骤，然后是烯胺到亚胺重排和水解步骤的偶联反应的详细机制。该催化方法结合了氢借用和脱氨偶联策略，为烯酮提供了通用的 C α -C β键断裂方案。