5,5,5-trifluoro-2-phenyl-3-pentyn-2-ol | 14629-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-2-phenyl-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-5,5,5-trifluoro-3-pentyn-2-ol；5,5,5-trifluoro-2-phenylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 14629-77-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: LEAINCJNUNDQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-2-phenyl-3-pentyn-2-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 5,5,5-trifluoro-2-phenyl-1-penten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Bobrovnikov, M. N.; Turbanova, E. S.; Petrov, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.1, p. 1445 - 1449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5,5,5-trifluoro-2-phenyl-3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化链炔丙醇的 Meyer-Schuster 重排反应的进展

  摘要：

  使用经过广泛筛选后选择的磷钼酸作为催化剂，通过迈耶-舒斯特重排（MSR）可以轻松获得具有单氟、偕二氟或三氟链的新烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300974

文献信息

• The preparation and cycloaddition reaction of 1-sulfonyl-1-trifluoromethyl allenes
  作者：Jun-Li Li、Xian-Jin Yang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.050

  日期：2017.8

  A series of 1-sulfonyl-1-trifluoromethyl allenes were prepared for the first time from commercial available 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene. Cycloaddition reaction of these trifluoromethylated allenes with nitrones occured readily under mild conditions, giving the corresponding trifluoromethylated isoxazolidines in high yields.

  由市售的2-溴-3,3,3-三氟丙烯首次制备了一系列的1-磺酰基-1-三氟甲基丙二烯。这些三氟甲基化的烯与亚硝基的环加成反应在温和条件下容易发生，从而以高收率得到相应的三氟甲基化的异恶唑烷。
• Practical Synthesis of <i>α</i> ‐Trifluoromethylated Pyridines Based on Regioselective Cobalt‐Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition using Trifluoromethylated Diynes with Nitriles
  作者：Tatsuya Kumon、Shigeyuki Yamada、Tomohiro Agou、Hiroki Fukumoto、Toshio Kubota、Gerald B. Hammond、Tsutomu Konno

  DOI：10.1002/adsc.202001433

  日期：2021.3.29

  Regioselective cobalt‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition using fluorine‐containing diynes with nitriles was described. Cycloaddition of fluorinated diynes with nitriles under the influence of CoCl2(phen), zinc bromide, and zinc dust in dichloroethane at 80 °C for 3 h took place smoothly, exclusively affording the corresponding α‐fluoroalkylated pyridines in excellent yields. In addition, dinitriles as

  描述了使用含氟二炔与腈进行区域选择性钴催化的[2+2+2]环加成反应。在 CoCl 2 (phen)、溴化锌和锌粉的影响下，氟化二炔与腈在二氯乙烷中在 80 °C 下环加成 3 小时，顺利进行，以优异的收率专门提供了相应的α-氟烷基化吡啶。此外，二腈作为底物也被发现适合该反应，以优异的收率得到相应的氟烷基化联吡啶衍生物。
• Preparation of CF₃-Containing 1,3-Di- and 1,1,3-Trisubstituted Allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Takahiro Yamamoto、Ritsuko Ichihara

  DOI：10.1021/jo060909l

  日期：2006.8.1

  Novel synthetic pathway to access trifluoromethylated allenes with 1,3-di- as well as 1,1,3-trisubstitution patterns was developed from a variety of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols which were then transformed into the corresponding vinylic iodides in highly regio- and stereospecific manners, and zinc-mediated β-elimination after trifluoroacetylation of the hydroxyl group eventually realized the formation

  从各种4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols开发出新颖的合成途径，以合成具有1,3-二-和1,1,3-三取代模式的三氟甲基化的亚丙基以高度区域和立体有择的方式转化为相应的乙烯基碘，在羟基的三氟乙酰化后，锌介导的β-消除最终实现了目标分子的形成，并且可以在短短的步骤中以良好或优异的总收率实现目标分子的形成。
• Rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of various fluorine-containing alkynes—novel synthesis of multi-substituted fluoroalkylated aromatic compounds
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b926192c

  日期：——

  Treatment of various fluorinated internal alkynes with 10 mol% of RhCl3·H2O and 30 mol% of i-Pr2NEt in toluene at the reflux temperature for 18 h gave the corresponding trimerization products as an isomeric mixture in high yields. Cycloaddition using 1.0 equiv. of fluorinated alkynes and 2.0 equiv. of non-fluorinated alkynes under the same reaction conditions as in the trimerization led to mono- and

  用10 mol％的RhCl 3 ·H 2 O和30 mol％的RhCl 3 ·H 2 O处理各种氟化内部炔烃i -Pr 2 NEt 在 甲苯在回流温度下反应18小时，以高收率得到相应的三聚产物，为异构体混合物。使用1.0当量的Cycloaddition。氟化炔烃和2.0当量 在与三聚反应相同​​的反应条件下，非氟化炔烃的合成导致单氟烷基化和双氟烷基化苯高收率的衍生物，以及少量的三聚产物。的反应氟含双炔丙基醚的双氟与非氟化炔烃的反应平稳进行，从而以高至高收率得到相应的双环分子。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。