5-ethoxypent-4-yn-1-ol | 391243-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxypent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-ethoxy-pent-4-yn-l-ol
• CAS: 391243-64-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LYVUBMJIOYOQLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxypent-4-yn-1-ol 在 Lindlar Pd catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-ethoxy-pent-4-en-1-ol 、 (Z)-5-ethoxy-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrancarboxamides and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了式（I）的新颖二氢吡喃羧酰胺化合物： 1 以及这些化合物的集合，并提供了合成这些化合物的方法；其中R 1 -R 6 如本文所定义。此外，本发明提供了用于治疗增殖性疾病和癌症等疾病的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20040059138A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 乙氧基乙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以72%的产率得到5-ethoxypent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由乙氧基乙炔，环氧化物/氧杂环丁烷和羰基化合物一次合成α-亚烷基和α-亚苄基内酯的单烧瓶

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2存在下用环氧化物或氧杂环丁烷进行低温处理（乙氧基乙炔基）锂，然后添加醛或酮并升温至室温，得到结构上不同的五元和六元α-亚烷基和α-亚苄基内酯（5）的产率高至优异。这个一锅法，其中形成三个新的碳-碳键和一个环，可得到取代的α，β-不饱和内酯，主要为Z-构型。该反应可能是通过羟基-炔醇醚中间体的炔烃-羰基复分解，酸促进的烯烃E-到Z-异构化和内酯化而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.041

文献信息

• US7186709B2
  申请人：——

  公开号：US7186709B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• Dihydropyrancarboxamides and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040059138A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention provides novel dihydropyrancarboxamide compounds of formula (I): 1 and collections of these compounds, and provides methods for the synthesis of these compounds; wherein R 1 -R 6 are as defined herein. Additionally, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating disorders such as proliferative diseases, and cancer, to name a few.

  本发明提供了式（I）的新颖二氢吡喃羧酰胺化合物： 1 以及这些化合物的集合，并提供了合成这些化合物的方法；其中R 1 -R 6 如本文所定义。此外，本发明提供了用于治疗增殖性疾病和癌症等疾病的药物组合物和方法。
• A single-flask synthesis of α-alkylidene and α-benzylidene lactones from ethoxyacetylene, epoxides/oxetanes, and carbonyl compounds
  作者：Kevin Ng、Vincent Tran、Thomas Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.041

  日期：2016.1

  α-alkylidene and α-benzylidene lactones (5) in good to excellent yields. This one-pot process, in which three new carbon–carbon bonds and a ring are formed, affords substituted α,β-unsaturated lactones of predominantly Z-configuration. The reaction likely occurs via alkyne–carbonyl metathesis of a hydroxy–ynol ether intermediate, acid-promoted alkene E- to Z-isomerization, and lactonization.

  在BF 3 ·OEt 2存在下用环氧化物或氧杂环丁烷进行低温处理（乙氧基乙炔基）锂，然后添加醛或酮并升温至室温，得到结构上不同的五元和六元α-亚烷基和α-亚苄基内酯（5）的产率高至优异。这个一锅法，其中形成三个新的碳-碳键和一个环，可得到取代的α，β-不饱和内酯，主要为Z-构型。该反应可能是通过羟基-炔醇醚中间体的炔烃-羰基复分解，酸促进的烯烃E-到Z-异构化和内酯化而发生的。