(E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one | 22573-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-one；(E)-1,3-diphenyl-2-buten-1-one；dypnone；1,3-Diphenyl-2-buten-1-one
• CAS: 22573-24-6；495-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PLELHVCQAULGBH-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1985.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one 在 sulfur 作用下， 生成 2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Legrand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用BINOL衍生的硼磷酸盐催化反查尔酮衍生物的不对称转移氢化反应。

  摘要：

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02042

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Synthesis of Acyl Alkenylindium Reagents and Their Application in the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Ketones <i>via</i> Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Youngchul Park、Jiae Min、Dahan Eom、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02043

  日期：2015.8.7

  was developed involving the hydroindation reaction of allenyl ketones with indium and indium chloride in methanol under mild conditions. Their synthetic applications were demonstrated from Pd-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides and iodides and alkenyl and aryl triflates for the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketones.

  研制了一种制备酰基链烯基铟试剂的合成方法，该方法涉及在温和的条件下，烯丙基酮与铟和氯化铟在甲醇中的加氢精制反应。由钯催化的芳基溴化物和碘化物与链烯基和芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应证明了它们的合成应用，用于合成（Z）-α，β-不饱和酮。
• Chemoselective Reduction of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl and Carboxylic Compounds by Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Hayato Marumoto、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani、Tatsuo Kaiho

  DOI：10.1246/bcsj.20200341

  日期：2021.2.15

  The selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved to produce saturated carbonyl compounds with aqueous HI solution. The introduction of aryl group at α or β position was ef...

  用 HI 水溶液选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物以制备饱和羰基化合物。在α或β位引入芳基是有效的...
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。

表征谱图