(E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ol | 131252-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 131252-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: TWKVYXRFUZNRSH-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ol 在 碘 、 苯 作用下， 生成 1,3,4-三苯基-4-[(E)-苯乙烯基]-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  The Dimer of 1,3-Diphenyl-1,3-butadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a017
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(E)-1,3-diphenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的α，β-环氧酮的转化利用[1,2]-磷酸-布鲁克重排合成具有四取代烯烃部分的烯丙醇。

  摘要：

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01765

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• Synthesis of β-CF3 ketones from trifluoromethylated allylic alcohols by ruthenium catalyzed isomerization
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.004

  日期：2013.8

  This work describes the optimization process for the synthesis of β-trifluoromethylated ketones from trifluoromethylated allylic alcohols. This transformation proceeds through a ruthenium catalyzed isomerization under mild conditions with high atom economy. The effect of the CF3 group was analyzed and it provides fundamental insights into the isomerization reaction.

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。
• Base-promoted isomerization of CF₃-containing allylic alcohols to the corresponding saturated ketones under metal-free conditions
  作者：Yoko Hamada、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Takashi Yamazaki

  DOI：10.3762/bjoc.13.149

  日期：——

  the 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ol system under metal-free conditions to afford the corresponding saturated ketones in high to excellent chemical yields using such a convenient and easy-to-handle base as DBU at the toluene refluxing temperature, and utilization of the corresponding optically active substrates unambiguously demonstrated that this transformation proceeded in a highly stereoselective fashion

  遵循计算的期望，我们先前报道的有趣的4,4,4-三氟丁-2-yn-1-ols的1,3-质子移位已成功扩展到4,4,4-三氟丁-2-en-1在甲苯回流温度下使用方便且易于操作的碱（例如DBU），在无金属条件下使用-ol体系制得高至优异的化学收率的相应饱和酮，并明确利用了相应的光学活性底物，表明这种转变以高度立体选择性的方式进行。
• Base-Catalyzed Stereospecific Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols and Ethers through Ion-Pairing
  作者：Samuel Martinez-Erro、Amparo Sanz-Marco、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Mårten S. G. Ahlquist、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/jacs.6b08350

  日期：2016.10.12

  between an allylic anion and the conjugate acid of the base results in efficient transfer of chirality. Through this mechanism, stereochemical information contained in the allylic alcohols is transferred to the ketone products. The stereospecific isomerization is also applicable for the first time to allylic ethers, yielding synthetically valuable enantioenriched (up to 97% ee) enol ethers.

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，
• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。