(E)-penta-1,3-diene-2,4-diyldibenzene | 41231-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-penta-1,3-diene-2,4-diyldibenzene
• 英文别名: 2,4-diphenylpenta-1,3-diene；2,4-diphenyl-penta-1,3c-diene；2,4-Diphenyl-penta-1,3c-dien；2,4-Diphenyl-1,3-pentadien；[(2E)-4-phenylpenta-2,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 41231-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: BTMAZVDQLWSMKV-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  106-108 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-2,3-diene-2,4-diyldibenzene 在 gold(III) chloride 、 亚硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-penta-1,3-diene-2,4-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，金催化的未活化的烯类异构化成1，3-二烯。

  摘要：

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc32131a

文献信息

• Broadening the Scope of the Gold-Catalyzed [2+2] Cycloaddition Reaction: Synthesis of Vinylcyclobutenes and Further Transformations
  作者：M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.201800170

  日期：2018.6.15

  The synthesis of 1‐vinyl‐, 3‐vinyl‐ and 3‐alkynylcyclobutenes has been achieved by a gold(I)‐catalyzed [2+2] cycloaddition reaction. One‐pot transformations of the versatile cyclobutenes render cyclopentenes, 2,3‐dihydrofurans, polycyclic skeletons and beyond.

  1-乙烯基，3-乙烯基和3-炔基环丁烯的合成已通过金（I）催化的[2 + 2]环加成反应完成。通用环丁烯的一锅转换可生成环戊烯，2,3-二氢呋喃，多环骨架等。
• 一种区域和立体选择性合成(E)-2,4,4-三取代共轭二烯烃的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113024342B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种区域和立体选择性合成(E)‑2,4,4‑三取代共轭二烯烃的方法，该方法包含：将乙烯基环丙烷化合物在活化试剂存在下，以CoCl2和PNP配体的组合为催化剂，在室温～100℃下在有机溶剂中反应，立体选择性地得到(E)‑2,4,4‑三取代共轭二烯烃。本发明的方法能够立体选择性合成(E)‑2,4,4‑三取代共轭二烯烃，使用的催化剂和原料廉价易得，操作简便，反应过程无需其他外加试剂的参与，原子经济性好，具有非常高的工业化应用前景。
• Tunable Construction of Multisubstituted 1,3-Dienes and Allenes <i>via</i> a 1,4-Palladium Migration/Carbene Insertion Cascade
  作者：Jie Lin、Zilong Huang、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01019

  日期：2022.9.16

  Efficient palladium-catalyzed vinylic C–H alkenylation and allenylation of gem-disubstituted ethylenes with N-tosylhydrazones of aryl alkyl and diaryl ketones were achieved to access trisubstituted 1,3-dienes and tetrasubstituted allenes, respectively. An aryl to vinyl 1,4-palladium migration/carbene insertion/β-hydride elimination sequence proceeded to switch the chemo- and regioselectivities to give

  用芳烷基和二芳基酮的N-甲苯磺酰腙对偕二取代乙烯进行有效的钯催化乙烯基 C-H 烯基化和烯基化，分别获得三取代的 1,3-二烯和四取代的丙二烯。芳基到乙烯基 1,4-钯迁移/卡宾插入/β-氢化物消除序列继续转换化学和区域选择性，从而得到结构多样的产物。使用 2-FC 6 H 4 OH 添加剂可以通过加速关键的 1,4-钯迁移过程来提高反应效率。
• <scp>Graphene‐Oxide</scp> Mediated Chemodivergent <scp>Ring‐Opening</scp> of Cyclobutanols
  作者：Andrea Brunetti、Angela Pintus、Lorenzo Lombardi、Alessandro Kovtun、Federico Mascietti、Francesco Bruno、Enrico Ravera、Manuela Melucci、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/cjoc.202200757

  日期：——

  The chemodivergent ring-opening of cyclobutanols is described under the carbocatalytic assistance of graphene oxide (GO). The protocol enables the synthesis of diversely functionalized dienes or indenes (26 examples) based on the amount of GO employed. Spectroscopic (XPS and ssNMR) as well as experimental investigations revealed a direct involvement of the π-domains of GO in tuning the stability of

  在氧化石墨烯 ( GO )的碳催化辅助下描述了环丁醇的化学发散开环。该协议能够根据所用GO的数量合成不同功能化的二烯或茚（26 个示例） 。光谱（XPS 和 ssNMR）以及实验研究表明，GO 的 π 结构域直接参与调节反应过程中碳阳离子中间体的稳定性。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Ring-Opening Isomerization of Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wei Wang、Qiao Li、Man Xu、Jianhui Chen、Ruoyao Xiang、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01668

  日期：2024.6.14

  regiodivergent and stereoselective ring-opening isomerization of vinylcyclopropane was developed with cobalt catalysis. Employing the commercially available Xantphos ligand, the reactions afforded exclusively linear-type 1,3-dienes as the products. Interestingly, when switching the ligand to an amido-diphosphine ligand (PNP), branched-type 1,3-dienes were obtained with high regioselectivity and stereoselectivity

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。