2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzo[h]quinolin-4-amine | 405902-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzo[h]quinolin-4-amine
• 英文别名: 2-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzo[h]quinolin-4-amine
• CAS: 405902-62-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: WSBIWUJQNJYAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzo[h]quinolin-4-amine 、 硫代水杨酸 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-(13-Methyl-12,26-diazahexacyclo[12.12.0.02,11.05,10.016,25.019,24]hexacosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tridecaen-15-yl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Dinaphthonaphthyridines – a class of novel molecules with potent antioxidant and anticancer activity

  摘要：

  一系列新型的二萘[1,2-b:1′,2′-h][1,6]萘啶衍生物被设计并便利地合成，这些衍生物在C7位点上具有脂肪族、芳香族和杂芳香族取代基。所有化合物均进行了体外抗氧化活性筛选，针对DPPH·、ABTS·+、超氧根和羟基自由基。在筛选的化合物中，13、15、16、19和20对羟基自由基显示了优异的抗氧化活性。此外，二萘萘啶衍生物的细胞毒性通过MTT法进行评估，并与阿霉素进行比较。从筛选结果看，化合物6、16和20对HeLa、HCT116和AGS癌细胞系的生长抑制显示出IC50值在1.20至5.61 μM之间。结果表明，C7位点化学实体的变化可以细致调控细胞生长抑制策略的增强。

  DOI：

  10.1039/c2md20270k
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-benzo[h]quinolin-4-ol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzo[h]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Dinaphthonaphthyridines – a class of novel molecules with potent antioxidant and anticancer activity

  摘要：

  一系列新型的二萘[1,2-b:1′,2′-h][1,6]萘啶衍生物被设计并便利地合成，这些衍生物在C7位点上具有脂肪族、芳香族和杂芳香族取代基。所有化合物均进行了体外抗氧化活性筛选，针对DPPH·、ABTS·+、超氧根和羟基自由基。在筛选的化合物中，13、15、16、19和20对羟基自由基显示了优异的抗氧化活性。此外，二萘萘啶衍生物的细胞毒性通过MTT法进行评估，并与阿霉素进行比较。从筛选结果看，化合物6、16和20对HeLa、HCT116和AGS癌细胞系的生长抑制显示出IC50值在1.20至5.61 μM之间。结果表明，C7位点化学实体的变化可以细致调控细胞生长抑制策略的增强。

  DOI：

  10.1039/c2md20270k

文献信息

• Dinaphthonaphthyridines – a class of novel molecules with potent antioxidant and anticancer activity
  作者：K. Prabha、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1039/c2md20270k

  日期：——

  A series of novel dinaphtho[1,2-b:1′,2′-h][1,6]naphthyridine derivatives bearing aliphatic, aromatic and heteroaromatic substituents at the C7 position were designed and synthesized conveniently from 4-chloro-2-methylbenzo[h]quinoline. All compounds were screened for in vitro antioxidant activities against DPPH˙, ABTS˙+, superoxide and hydroxyl radicals. Among the compounds screened, 13, 15, 16, 19 and 20 showed excellent antioxidant activity against OH˙. In addition, the cytotoxicity of the dinaphthonaphthyridine derivatives was evaluated by MTT assay and compared with Adriamycin. From screening, we identified that compounds 6, 16 and 20 showed IC50s ranging from 1.20 to 5.61 μM for growth inhibition of HeLa, HCT116 and AGS cancer cell lines. The results documented that varying of the chemical entity at C7 can fine-tune the enhancement of cell growth inhibition strategy.

  一系列新型的二萘[1,2-b:1′,2′-h][1,6]萘啶衍生物被设计并便利地合成，这些衍生物在C7位点上具有脂肪族、芳香族和杂芳香族取代基。所有化合物均进行了体外抗氧化活性筛选，针对DPPH·、ABTS·+、超氧根和羟基自由基。在筛选的化合物中，13、15、16、19和20对羟基自由基显示了优异的抗氧化活性。此外，二萘萘啶衍生物的细胞毒性通过MTT法进行评估，并与阿霉素进行比较。从筛选结果看，化合物6、16和20对HeLa、HCT116和AGS癌细胞系的生长抑制显示出IC50值在1.20至5.61 μM之间。结果表明，C7位点化学实体的变化可以细致调控细胞生长抑制策略的增强。