2-phenyl-1,8-naphthyridine | 15936-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-Phenyl-[1,8]naphthyridin；2-phenyl-naphthyridine
• CAS: 15936-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: SKVWGHJCDNDXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,8-naphthyridine 在 苏合香醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent

  摘要：

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。

  DOI：

  10.1039/c9ob01490j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醛 在 盐酸 、 sodium azide 、 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-phenyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  强脂肪族 C(sp3)-H 键的铁催化胺化

  摘要：

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07810

文献信息

• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Hydrogen-Transfer-Mediated Direct β-Alkylation of Aryl-1,8-naphthyridines with Alcohols under Transition Metal Catalyst Free Conditions
  作者：Biao Xiong、Shudi Zhang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03699

  日期：2016.2.19

  abundant and sustainable alcohols as the alkylating reagents, a new and direct alkylation method has been demonstrated. This method enables the selective alkylation of the less substituted pyridyl ring at the β-site of aryl-1,8-naphthyridines, affording the desired products in moderate to excellent yields upon isolation. The method proceeds under transition-metal-free conditions in an atom- and step-economic

  通过使用丰富且可持续的醇作为烷基化试剂，已证明了一种新的直接烷基化方法。该方法使得在芳基-1，8-萘啶的β位上的取代较少的吡啶基环选择性烷基化，在分离时以中等至优异的产率提供期望的产物。该方法在无过渡金属条件下以原子经济和阶梯经济的方式进行，并释放出水作为唯一的副产物。机理研究表明该反应经历了氢转移介导的烷基化模式。
• Direct Access to Nitrogen Bi-heteroarenes via Iridium-Catalyzed Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Chunlian Chen、Xiuwen Chen、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01349

  日期：2017.7.7

  Through cooperative actions of iridium catalyst and NaOTf additive we report a new direct access to nitrogen bi-heteroarenes via hydrogen-evolution cross-coupling of the β-site of indoles/pyrrole with the α-site of N-heteroarenes. The reaction proceeds in an atom- and redox-economic fashion together with the merits of an easily available catalyst system, broad substrate scope, excellent functional

  通过铱催化剂和NaOTf添加剂的协同作用，我们报道了通过吲哚/吡咯的β-位与N-杂芳烃的α-位的氢演化交叉偶联而直接获得双氮杂氮的新途径。该反应以原子经济和氧化还原经济的方式进行，同时具有易于获得的催化剂体系，广泛的底物范围，优异的功能耐受性和无需外部氧化剂的优点，提供了创建π共轭体系的实用方法。
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• Catalytic activity in transfer hydrogenation using ruthenium (II) carbonyl complexes containing two 1,8-naphthyridine as N-monodentate ligands
  作者：Juana Gajardo、Juan C. Araya、Andrés Ibáñez、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec、Sergio A. Moya、Pedro Aguirre

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.037

  日期：2019.2

  N-monodentate fashion. The ruthenium(II) complexes have been studied as catalysts in the transfer hydrogenation of acetophenone. We found that complexes show moderate activities and a 100% selectivity. The best turnover frequency (390 h−1) is found for cis-[RuCl2(CO)2(2-(4′-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine-κN8)2] when the substrate/catalysis ratio was 1000/1. The catalytic conditions were optimized

  摘要一系列新的新型顺式[Ru（CO）2Cl2（L）2]配合物，L = 2-苯基-1,8-萘啶，2-（4'-硝基苯基）-1,8-萘啶， 2-（4'-溴苯基）-1,8-萘啶，2-（4'-甲基苯基）-1,8-萘啶，2-（3'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶，2-（2' -甲氧基苯基）-1,8-萘啶和2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶已被成功合成和表征。我们发现可以从[RuCl2（CO）2] 2直接合成高产率的配合物。顺式[RuCl2（CO）2（2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶-κN8）2]和顺式-[RuCl2（CO）2（2-（2'-甲氧基苯基） ）-1,8-萘啶-κN8）2]已通过X射线单晶衍射研究建立，该研究表明八面体的几何结构具有两个以N-单齿方式与金属配位的1,8-萘啶配体。已经研究了钌（II）配合物作为苯乙酮转移加氢的催化剂。我们发现复合物显示出适度的活性和100％的选择性。当底物/催化比为1000