1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one | 108059-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Bromo-2-naphthyl)ethanone；1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 108059-68-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: HWNXYLWPZZWQFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  164-166 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(2-Acetyl-1-naphthylthio)benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Bohnet, Siegbert, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1151 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内还原环化反应不对称合成1,2-二氢萘-1-醇

  摘要：

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02829

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization of Arylsulfonylhydrazones Derived from <i>ortho</i>-Alkynyl Arylketones: Regioselective Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Biao Yao、Tao Miao、Wei Wei、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03134

  日期：2019.12.6

  A novel copper-catalyzed cascade reaction of arylsulfonylhydrazones derived from ortho-alkynyl arylketones was accomplished. This reaction provides concise access to diversified cinnolines in good yields. The mechanistic investigations have disclosed involvement of the key alkynyl amination, 1,4-aryl migration, desulfonylation, and diazo radical cyclization cascade in the transformation.

  完成了一种新的铜催化的衍生自邻炔基芳基酮的芳基磺酰基cascade的级联反应。该反应以高收率提供了对各种肉桂酸的简捷途径。机理研究表明，关键的炔基胺化，1，4-芳基迁移，脱磺酰化和重氮自由基环化级联反应参与了转化过程。
• Annulative Morita–Baylis–Hillman reaction to synthesise chiral dibenzocycloheptanes
  作者：Atanu Mondal、Shivangi、Pinku Tung、Siddhant V. Wagulde、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d1cc02765d

  日期：——

  We describe the first metal-free and organocatalytic strategy to access highly functionalised dibenzocycloheptanes via a phosphine-promoted annulative Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. The method is manipulated to access to chiral dibenzocycloheptanes as well. This work represents a rare entry for the construction of seven-membered carbocycles via the MBH route. The realisation of several bioactive

  我们描述了第一个无金属和有机催化策略，通过膦促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应获得高度官能化的二苯并环庚烷。该方法也用于获得手性二苯并环庚烷。这项工作代表了通过MBH 路线构建七元碳环的罕见入口。具有二苯并环庚烷核心的几种生物活性分子的实现使其成为一种有吸引力的策略。
• [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011075630A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。
• Facile synthesis of 1-naphthols through a copper-catalyzed arylation of methyl ketones with o-bromoacetophenones
  作者：Zhen-Bang Lou、Xin-Long Pang、Chao Chen、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.022

  日期：2015.10

  Abstract The coupling reactions of simple methyl ketones with o -bromoacetophenones and subsquential cyclization reactions were realized to produce a range of 1-naphthols. These cascade reactions were initiated by a rare Cu-catalyzed arylation reaction of methyl ketones with aromatic bromides.

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。
• Intramolecular σ-Bond Metathesis Between Carbon–Carbon and Silicon–Silicon Bonds
  作者：Naoki Ishida、Wataru Ikemoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol301280u

  日期：2012.6.15

  An intramolecular σ-bond metathesis between carbon–carbon and silicon–silicon bonds took place on treatment of a disilane tethered to a cyclobutanone with a palladium(0) catalyst, furnishing a silaindane skeleton as well as an acylsilane functionality at once.

  碳-碳键和硅-硅键之间的分子内σ键复分解发生在用钯（0）催化剂处理拴系在环丁酮上的乙硅烷时，同时提供了硅烷基芳烃骨架和酰基硅烷官能团。