(R,S)-N-[α-(methoxycarbonyl)benzyl]-7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide | 174635-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-[α-(methoxycarbonyl)benzyl]-7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-[α-(methoxycarbonyl)benzyl]-7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide；[(7-Methoxy-2-phenyl-quinoline-4-carbonyl)-amino]-phenyl-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carbonyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 174635-54-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: LOUYRLGPBWKDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-[α-(methoxycarbonyl)benzyl]-7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R,S)-N-[α-(carboxy)benzyl]-7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,S)-N-[α-(methoxycarbonyl)benzyl]-7-methoxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现了一类新型的针对人类神经激肽3受体的选择性非肽拮抗剂。1.鉴定4-喹啉羧酰胺框架。

  摘要：

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro

  DOI：

  10.1021/jm960818o

文献信息

• Quinoline derivatives(2)
  申请人：SmithKline Beecham Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US05811553A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  NK.sub.3 receptor antagonists of formula (I): ##STR1## are useful in treating inter alia pulmonary disorders, CNS disorders and neurodegenerative disorders.

  公式（I）的NK.sub.3受体拮抗剂：##STR1##对治疗包括肺部疾病、中枢神经系统疾病和神经退行性疾病等疾病很有用。
• Quinoline derivatives as NK3 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham S.p.A.

  公开号：US20030195204A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to a novel use, in particular a novel pharmaceutical use for a series of quinoline derivatives.

  本发明涉及一种新的用途，特别是一种新的药物用途，用于一系列喹啉衍生物。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS TACHYKININ NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR NK3 DE LA TACHYKININE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：WO1995032948A1

  公开（公告）日：1995-12-07

  (EN) NK3 receptor antagonists of formula (I) are useful in treating $i(inter alia) pulmonary disorders, CNS disorders and neurodegenerative disorders.(FR) L'invention se rapporte à des antagonistes du récepteur NK3 de la formule (I) qui sont utiles dans le traitement, entre autres, des maladies pulmonaires, des troubles du SNC et des troubles neurodégénératifs.

  NK3受体拮抗剂(I)的公式在治疗肺部疾病、中枢神经系统疾病和神经退行性疾病等方面非常有用。
• Quinoline derivatives
  申请人：Farina Carlo

  公开号：US20060160846A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  NK 3 receptor antagonists of formula (I): are useful in treating inter alia pulmonary disorders, CNS disorders and neurodegenerative disorders.

  公式（I）的NK3受体拮抗剂在治疗肺部疾病、中枢神经系统疾病和神经退行性疾病等方面是有用的。
• Combination treatment for depression and anxiety
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040006135A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to a method of treating depression or anxiety in a mammal, including a human, by administering to the mammal a CNS-penetrant NK-1 receptor antagonist (e.g., a substance P receptor antagonist) in combination with an NK-3 antagonist agent. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier, a CNS-penetrant NK-1 receptor antagonist and an NK-3 antagonist.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物（包括人类）的抑郁症或焦虑症的方法，该方法通过给哺乳动物（包括人类）注射一种中枢神经系统渗透的NK-1受体拮抗剂（例如物质P受体拮抗剂）与NK-3拮抗剂药物的组合来实现。本发明还涉及含有药学上可接受载体、中枢神经系统渗透的NK-1受体拮抗剂和NK-3拮抗剂的药物组合物。