3-(2-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 187240-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(2-methoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione；3-(2-Methoxy-phenyl)-1,5-diphenyl-pentan-1,5-dion；Cambridge id 5231346
• CAS: 187240-30-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: GHWBMURKXUDZMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以36%的产率得到4-(2-Methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyrylium;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Murad'yan; Koblik; Yufit, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 893 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxychalcone 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones from α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  使用α，β-不饱和酮作为独特的起始物质，描述了一种高效的铜催化合成1,3,5-三芳基戊二酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra09155a

文献信息

• Highly Chemoselective Solvent-Free Synthesis of 1,3,5-Triaryl-1,5-diketones: Crystallographic Investigation and Intramolecular Weak Bifurcated H Bonds Involving Aliphatic C–H Group
  作者：Zhongyou Yin、Changkun Xiong、Jianxin Guo、Xiaoyun Hu、Zixing Shan、Victor Borovkov

  DOI：10.1055/s-0039-1690224

  日期：2019.12

  Several 1,3,5-triaryl-1,5-diketones have been chemoselectively synthesized under solvent-free conditions. It was found that intramolecular weak bifurcated H-bonds interaction of aliphatic C–H group plays a decisive role in the structural arrangement of 3-(2,6-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione in a solid state resulting in significant impact on the corresponding bond lengths and dihedral

  在无溶剂条件下化学选择性地合成了几种 1,3,5-三芳基-1,5-二酮。发现脂肪族C-H基团的分子内弱分叉氢键相互作用在固体中3-(2,6-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的结构排列中起决定性作用状态对相应的键长和二面角产生显着影响。
• 一种二酮类化合物的合成方法
  申请人：辛旭峰

  公开号：CN105777510A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及一种下式(III)所示二酮类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，于催化剂、助剂和碱存在下，向有机溶剂中加入下(I)化合物和下式(II)化合物进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H、C1?C6烷基、C1?C6烷氧基或卤素；R2选自H、C1?C6烷基或C1?C6烷氧基；X为卤素。该方法采用由独特反应底物、催化剂、助剂、碱和有机溶剂组成的复合反应体系，从而通过该种体系的综合作用有效促进了物料间的反应，推动了物料向产物的转化，可以高产率得到目的产物，具有广泛的市场前景。
• Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1917, vol. 412, p. 301
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• First Authentication of<i>Kostanecki</i>'s Triketone and Multimolecular Reaction of Aromatic Aldehydes with Acetophenone
  作者：Zixing Shan、Xiaoyun Hu、Lin Hu、Xitian Peng

  DOI：10.1002/hlca.200800413

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageA double‐component, multimolecular reaction between acetophenone and aromatic aldehydes was achieved under catalysis by the solid‐base mixture NaOH/K2CO3, and Kostanecki's triketone, supposed to exist for more than 110 years, was successfully separated for the first time as an accompaniment of a pentane‐1,5‐dione or a 1,2,3,4,5‐pentasubstituted cyclohexanol (Scheme 1) and authenticated by spectroscopic and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Thus, the multimolecular‐reaction mechanism of the formation of 1,2,3,4,5‐pentasubstituted cyclohexanols from 1‐phenylalkan‐1‐ones and aromatic aldehydes was fully validated based on the results (Scheme 3).
• Dilthey; Floret, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 440, p. 94
  作者：Dilthey、Floret

  DOI：——

  日期：——