(Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 56790-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3Z)-1-methyl-3-phenacylidene-4H-quinoxalin-2-one
• CAS: 56790-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: AUDZYBCHOXCCAC-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 tetrafluoroboric acid 、 (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,1-difluoro-6-methyl-3-phenyl-1H-1λ⁴,11λ⁴-[1,3,2]oxazaborinino[3,4-a]quinoxalin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Feasible Synthesis of N,O‐Bidentate Difluoroboron Chromophores through Direct Functionalization of Quinoxalin‐2(1H)‐ones with Ketones in One Shot

  摘要：

  Organic difluoroboron complexes are a kind of potential platforms for a wide range of applications owing to their excellent photophysical properties. Herein, we have explored a simple and direct synthesis methodology for a library of N,O‐bidentate difluoroboron complexes from quinoxalin‐2(1H)‐ones and ketones in one shot. The photophysical properties of the generated complexes were evaluated and the application potential of these compounds on subcellular imaging was also explored.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300656
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid alkenylation of quinoxalin-2(1H)-ones enabled by the sequential Mannich-type reaction and solar photocatalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.016

文献信息

• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• 一种球磨法制备(Z)-烯胺酮的方法
  申请人：新乡市润宇新材料科技有限公司

  公开号：CN116730928A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及Z)‑烯胺酮制备技术领域，且公开了一种球磨法制备(Z)‑烯胺酮的方法。该方法是以喹喔啉‑2(1H)‑酮，芳基乙炔为底物原料，以CuCl2作为催化剂，向体系中加入对甲苯磺酸，以空气中的分子氧为氧化剂，在室温下进行无溶剂的球磨法制备(Z)‑烯胺酮，该方法包括以下步骤：(1)将喹喔啉‑2(1H)‑酮，芳基乙炔，球磨球，CuCl2，对甲苯磺酸均匀混合后加入2mL的球磨管中。(2)将所述步骤(1)中所得的球磨管安装到混合式球磨机上，经球磨后得到粗产物。(3)将步骤(2)中所述的粗产物用二氯溶解收集，采用柱层析分离纯化。收集产物溶液，减压浓缩干燥，得到目标产物。本发明为无溶剂固态反应，避免使用有机溶剂，绿色环保；无外加氧化剂，降低了反应风险，条件温和，减少反应副产物。
• RIED W.; KNORR H., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 8, 2750-2757
  作者：RIED W.、 KNORR H.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid alkenylation of quinoxalin-2(1H)-ones enabled by the sequential Mannich-type reaction and solar photocatalysis
  作者：Lin Huang、Jun Xu、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Yongping Yu、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.016

  日期：2021.11
• Feasible Synthesis of <i>N</i>,<scp><i>O</i>‐Bidentate</scp> Difluoroboron Chromophores through Direct Functionalization of Quinoxalin‐2(<scp>1<i>H</i></scp>)‐ones with Ketones in One Shot
  作者：Shuaichen Zhang、Jing Zhang、Xiang Ling、Yifan Zhao、Yue Ma、Peng Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202300656

  日期：——

  Organic difluoroboron complexes are a kind of potential platforms for a wide range of applications owing to their excellent photophysical properties. Herein, we have explored a simple and direct synthesis methodology for a library of N,O‐bidentate difluoroboron complexes from quinoxalin‐2(1H)‐ones and ketones in one shot. The photophysical properties of the generated complexes were evaluated and the application potential of these compounds on subcellular imaging was also explored.