3-hydroxy-1,4-diphenylhexan-1-one | 259825-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-diphenylhexan-1-one
• 英文别名: 1,4-diphenyl-3-hydroxy-1-pentanone；3-Hydroxy-1,4-diphenylpentan-1-one
• CAS: 259825-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: PMGJOPWECLIMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-diphenylhexan-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-diphenyl-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  乙酰酮烯基环加成中的Felkin-Anh立体选择性：一致的伪周环途径的证据

  摘要：

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0002644
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-[1-phenyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-1,4-diphenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 255 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neodymium(III)-Mediated Reformatsky-Type Reactions of α-Halo Ketones with Carbonyl Compounds
  作者：Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert

  DOI：10.1002/ejoc.200700240

  日期：2007.8

  In a neodymium(III) iodide induced process, α-bromo ketones 1 and aldehydes 2 are effectively converted into aldol products 3. This Reformatsky-type reaction proceeds through the formation of a neodymium enolate at room temperature in CH2Cl2. The analogous reaction in the presence of NdBr3/NaI at 50 °C in THF favors the formation of corresponding aldol–Tishchenko products 5 in good yields. Studies

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Aldol Reactions of α-Bromoalkyl Phenyl Ketones and Aldehydes with Tin(IV) Iodide and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masaru Ohtsuka、Ayako Kondo

  DOI：10.1055/s-2006-951550

  日期：——

  Aldol reactions of α-bromoacetophenone and aldehydes in dichloromethane produced the corresponding E-α,β-unsaturated ketones at 25 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide, one equimolar amount of tetrabutylammonium iodide and one equimolar amount of N,N-diisopropylethylamine, and produced the corresponding β-hydroxy ketones at -80 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide and two equimolar

  α-溴苯乙酮和醛在二氯甲烷中的羟醛反应在 25 °C 下产生相应的 E-α,β-不饱和酮，其中包含一等摩尔量的碘化锡 (IV)、一等摩尔量的四丁基碘化铵和一等摩尔量的 N,N -二异丙基乙胺，并在 -80 °C 下用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵生成相应的 β-羟基酮。在 -80 °C 的二氯甲烷中，使用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵，α-溴苯丙酮与醛反应，选择性地提供相应的顺-α-甲基-β-羟基酮。
• Synthesis of Silaoxazolinium Salts Bearing Weakly Coordinating Anions: Structures and Catalytic Activities in the Aldol Reaction
  作者：Anugu Chandra Sheker Reddy、Zhang Chen、Tohru Hatanaka、Tatsuya Minami、Yasuo Hatanaka

  DOI：10.1021/om400017f

  日期：2013.7.8

  silaoxazolinium salts 2 in high yields (93–97%). The structures of a series of silaoxazolinium salts 2 were determined by X-ray crystal analysis as well as 29Si NMR spectra. It was proved that the silicon atoms of silaoxazolinium salts 2a,b are nearly completely free from the coordination of anions, and the geometries of the silicon centers are distorted tetrahedra. The 29Si chemical shifts of salts 2 appeared

  描述了硅氧杂唑啉盐2的合成，结构及其在Mukaiyama羟醛催化中的应用。（N-氨基甲基）二甲基氯硅烷（1a）或（N-氨基甲基）双（三甲基甲硅烷基）氯硅烷（1b）与弱配位阴离子的金属盐如Na [TFPB]（TFPB = B [3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3 ] 4 - ）和Cs [CB 11 H ^ 12 ]（CB 11 ħ 12 - = carba-闭合碳-十二硼酸盐）以高收率（93-97％）得到相应的五元环硅氧杂唑鎓盐2。通过X射线晶体分析以及29 Si NMR光谱确定了一系列的硅氧杂唑鎓盐2的结构。已证明硅氧杂唑啉盐2a，b的硅原子几乎完全没有阴离子的配位，并且硅中心的几何形状是扭曲的四面体。盐2的29 Si化学位移出现在+31至+49 ppm的范围内，揭示了硅明显的硅阳离子特性。TFPB阴离子2a的硅氧杂唑鎓盐在低反应性未活化的酮（如环己酮和苯乙酮）的Mukaiyama
• A Direct Catalytic Enantioselective Aldol Reaction via a Novel Catalyst Design
  作者：Barry M. Trost、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/ja003033n

  日期：2000.12.1
• MEYERS, A. I.;WALKUP, R. D., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 22, 5089-5106
  作者：MEYERS, A. I.、WALKUP, R. D.

  DOI：——

  日期：——