6-ethoxybenzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethoxybenzothiazole
• 英文别名: 6-Ethoxybenzo[d]thiazole；6-ethoxy-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: TUNFIJNORLACKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxybenzothiazole 在 1,3-丙二硫醇 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C–H mercaptalization of benzothiazoles and benzoxazoles using 1,3-propanedithiol as thiol source

  摘要：

  描述了一种简便有效的C-H官能化策略，用于合成2-巯基苯并噻唑和2-巯基苯并噁唑。在氢氧化钾和二甲基亚砜存在下，采用1,3-丙二硫醇将苯并噻唑和苯并噁唑转化为相应的杂环硫醇。这种新颖的方案以对杂环烃的直接C-H巯基化和简单的反应体系为特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.24
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基苯并噻唑 在 磷酸 、 sodium nitrite 、 次磷酸 作用下， 生成 6-ethoxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺涉及一锅无金属合成2-杂芳族苯并噻唑化合物†

  摘要：

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob02731h

文献信息

• Atmospheric CO₂ promoted synthesis of N-containing heterocycles over B(C₆F₅)₃ catalyst
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Qingqing Mei、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c6nj01721e

  日期：——

  B(C6F5)3 combined with atmospheric CO2 was found to be highly effective for the cyclization of ortho-substituted aniline derivatives with N,N-dimethylformamide (DMF), and a series of N-containing heterocycles including benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolinone and benzoxazole were obtained in good to excellent yields.

  发现B（C 6 F 5）3与大气CO 2结合对于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和一系列含N的杂环（包括苯并噻唑，苯并咪唑）的邻位取代苯胺衍生物的环化非常有效以良好至优异的产率获得喹唑啉酮和苯并恶唑。
• Ionic Liquid-Catalyzed C–S Bond Construction using CO₂ as a C1 Building Block under Mild Conditions: A Metal-Free Route to Synthesis of Benzothiazoles
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.5b01874

  日期：2015.11.6

  The construction of the C–S bond using CO2 as a C1 feedstock can be considered as a green route for the synthesis of S-containing compounds and is of great significance. Herein, we report the acetate-based ionic liquids (ILs)-catalyzed synthesis of benzothiazoles via cyclization of 2-aminothiophenols with CO2 and hydrosilane under mild conditions (e.g., 60 °C, 0.5 MPa). It was found that the IL (e

  使用CO 2作为C1原料构建C–S键可以被认为是合成含S化合物的绿色途径，并且具有重要意义。本文中，我们报告了在温和的条件下（例如60°C，0.5 MPa），通过2-氨基硫酚与CO 2和氢硅烷的环化反应，乙酸盐基离子液体（ILs）催化的苯并噻唑的合成。发现IL（例如，乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐，[Bmim] [OAc]）用作具有活化CO 2的多功能催化剂。与氢硅烷形成甲醛硅烷中间体，同时通过氢键活化2-氨基硫酚，最终导致生成苯并噻唑。[Bmim] [OAc]表现出最好的性能，并以高收率获得了一系列苯并噻唑。据我们所知，这是在无金属且温和的条件下使用CO 2作为C1结构单元合成苯并噻唑的第一个方案。
• Copper-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Arylation of Benzothiazoles with Phenylacetic Acids and α-Hydroxyphenylacetic Acids with O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Qiuling Song、Qiang Feng、Mingxin Zhou

  DOI：10.1021/ol402871f

  日期：2013.12.6

  A Cu(II)-catalyzed oxidative decarboxylative synthesis of 2-aryl benzothiazole from phenylacetic acids and α-hydroxyphenylacetic acids has been developed. This reaction proceeds via Cu(II)-catalyzed decarboxylation, C–H bond oxidation, ring-opening, and condensation steps in a one-pot protocol with dioxygen as the sole terminal oxidant. Various functional groups were tolerated under standard conditions

  已经开发了一种由Cu（II）催化的由苯基乙酸和α-羟基苯基乙酸氧化合成2-芳基苯并噻唑的方法。该反应通过Cu（II）催化的脱羧反应，CH键的氧化，开环反应和一键操作规程中的缩合步骤进行，其中双氧为唯一的末端氧化剂。在标准条件下可以耐受各种官能团，分离的产率高达95％。
• K₂S₂O₈-Promoted Direct C-H Phosphorylation of (Benzo)thiazoles
  作者：Weidong Lin、Feng Su、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201700022

  日期：2017.4.3

  The direct phosphorylation of (benzo)thiazoles with various H-phosphine oxides was realized by using K2S2O8 as the oxidant. A series of 2-phosphoryl (benzo)thiazoles were obtained in moderate to good yields.

  通过使用 K2S2O8 作为氧化剂实现了（苯并）噻唑与各种 H-膦氧化物的直接磷酸化。以中等至良好的收率获得了一系列 2-磷酰基（苯并）噻唑。
• Selective C–H chalcogenation of thiazoles <i>via</i> thiazol-2-yl-phosphonium salts
  作者：You Zi、Konrad Wagner、Fritz Schömberg、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d0ob00684j

  日期：——

  Thiazoles and benzothiazoles undergo regioselective C2–H chalcogenation via the sequence of thiazole C2-functionalization with phosphines to produce phosphonium salts which in turn react with S- and Se-centered nucleophiles to give products of C2–H chalcogenation and allow for recovery of the starting phosphine. The atom economical sequence proceeds under mild conditions and features broad scope for

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。