5-(3,4-Dimethoxyphenyl)oxazole | 73663-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 73663-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YSKJRWLLGAEZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  318.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dimethoxyphenyl)oxazole 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxazoles in organic chemistry. 2. Application to the synthesis of benzylisoquinoline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a070
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃在铜催化的腈直接烷基化中作为重要的伙伴

  摘要：

  描述了铜催化的唑类与1,1-二溴-1-烯烃作为亲电子试剂的直接烷基化反应。这些易于接近的底物是对在有效和官能团耐受的反应中直接炔基化领域有用的添加物，以提供直接进入各种炔基杂环的途径。

  DOI：

  10.1021/ol1016433

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation of Azoles Promoted by Tetrabutylammonium Acetate
  作者：Fabio Bellina、Marco Lessi、Chiara Manzini

  DOI：10.1002/ejoc.201300704

  日期：2013.9

  A mild, general, and convenient palladium-catalyzed direct arylation of the 5-position of azoles with aryl bromides, efficiently promoted by tetrabutylammonium acetate, is described. 1-Methylpyrazole, oxazole, and thiazole reacted at 70 °C in N,N-dimethylacetamide by using Pd(OAc)2 as the catalyst precursor. Electron-poor and -rich functional groups, including the free hydroxy group, are well tolerated

  描述了一种温和、通用且方便的钯催化的 5-位唑类与芳基溴化物的直接芳基化反应，由乙酸四丁铵有效促进。通过使用 Pd(OAc)2 作为催化剂前体，1-甲基吡唑、恶唑和噻唑在 N,N-二甲基乙酰胺中在 70 °C 下反应。贫电子和富电子官能团，包括游离羟基，在亲电伙伴中具有良好的耐受性。通过将反应温度提高到 110 °C，也可以非常有效地获得各种 5-芳基-1-甲基咪唑。这种无配体方案已成功应用于两种生物活性天然化合物 balsoxin 和 texaline 的一锅合成，从恶唑开始，通过 5 位和 2 位的顺序直接芳基化。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Unprecedented salt-promoted direct arylation of acidic sp2 CH bonds under heterogeneous Ni-MOF-74 catalysis: Synthesis of bioactive azole derivatives
  作者：Huong T.T. Nguyen、Duc N.A. Doan、Thanh Truong

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.009

  日期：2017.1

  Herein, nickel-based metal-organic framework, Ni-MOF-74, was synthesized by a solvothermal method and its properties was characterized by a host of techniques. Ni-MOF-74 exhibited exceptional catalytic activity toward the direct arylation of azoles via C H activation while other Ni-MOFs, nickel-based heterogeneous systems, and homogeneous counter parts displayed lower activity. Optimal conditions involved

  摘要 本文采用溶剂热法合成了镍基金属有机骨架Ni-MOF-74，并通过多种技术对其性能进行了表征。Ni-MOF-74 通过 CH 活化对唑类的直接芳基化表现出优异的催化活性，而其他 Ni-MOF、镍基非均相体系和均相配对部件表现出较低的活性。最佳条件涉及在二甘醇二甲醚溶剂中使用 Li 2 CO 3 或 KCl 盐 18 小时，并且不需要额外的配体。这是使用氯化钾盐作为促进杂环芳基化的第一个也是前所未有的报告。通过避免使用强碱和氧化剂，优化的条件与广泛的官能团和杂环兼容。此外，利用 Ni-MOF-74 的大孔径尺寸，我们能够利用优化的条件成功合成几种具有生物活性的芳基化唑衍生物。以前使用非均相催化剂来处理这些生物活性化合物的研究在文献中没有进行。浸出试验表明，不太可能通过浸出的活性镍物种进行均相催化。因此，催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用多次，而催化活性没有明显降低。
• Pd/Cu-Catalyzed C–H/C–H Cross Coupling of (Hetero)Arenes with Azoles through Arylsulfonium Intermediates
  作者：Ze-Yu Tian、Zeng-Hui Lin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01322

  日期：2021.6.4

  A highly efficient method for the selective formal C–H/C–H cross-coupling of azoles and (hetero)arenes was established through arylsulfonium intermediates under transition-metal catalysis, which produced a variety of 2-(hetero)aryl azoles in good to excellent yields. Advantages of the reaction included mildness, a good functional group tolerance, a wide range of substrates, a high regio- and chemoselectivity

  在过渡金属催化下，通过芳基锍中间体建立了一种用于唑类和（杂）芳烃的选择性形式 C-H/C-H 交叉偶联的高效方法，该方法可以很好地生产各种 2-（杂）芳基唑类化合物。以优异的产量。该反应的优点包括温和、官能团耐受性好、底物范围广、区域选择性和化学选择性高、一锅法以及不使用氧化剂的复杂分子的后期功能化，提供了一种有前景的策略用于过渡金属催化的唑类的 C-H 芳基化。
• Palladium‐ and Nickel‐Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201001631

  日期：2010.11.2

  Long‐ing alkyl chain: The catalytic direct CH alkylation of azoles with unactivated alkyl bromides and chlorides is described. A palladium catalyst enables the alkylation of oxazoles, whereas a nickel one shows unique activity for thiazole. The catalyses allow a straightforward access to azole motifs bearing long, functional alkyl side chains.

  烷基长链：描述了未活化的烷基溴化物和氯化物对吡咯烷的催化直接CH烷基化反应。钯催化剂可以使恶唑烷基化，而镍催化剂对噻唑具有独特的活性。该催化剂允许直接获得带有长的功能性烷基侧链的唑基。