naphthalen-1-yl-diphenyl-arsane | 21498-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl-diphenyl-arsane
• 英文别名: [1]naphthyl-diphenyl-arsine；[1]Naphthyl-diphenyl-arsin；Diphenyl-α-naphthyl-arsin；Diphenyl-α-naphthylarsin；Diphenyl-naphthyl-(1)-arsin；Naphthalen-1-yl(diphenyl)arsane
• CAS: 21498-52-2
• 化学式: C₂₂H₁₇As
• 分子量: 356.299
• InChiKey: GAKATAIRMQTGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  458.8±18.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-diphenyl-arsane 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [1]naphthyl-diphenyl-arsine oxide
  参考文献：
  名称：

  Terti�re Arsine durch Umsetzung von Kaliumdiphenylarsid mit Salzen aromatischer Sulfons�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01154364
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 1-碘萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氨 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到naphthalen-1-yl-diphenyl-arsane
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Iodides with Stannylarsanes and Stannylstibanes

  摘要：

  The reaction of Ph3As and Ph3Sb with Na metal in liquid ammonia gives Ph2M- ions (M = As, Sb) that react with n-Bu3SnCl to afford n-Bu3Sn-MPh2 (1). The ammonia was allowed to evaporate, and toluene was added. The Pd-catalyzed cross-coupling reactions of these stannanes with aryl iodides afford functionalized triaryl-arsanes and triaryl-stibanes in high yields in a one-pot procedure (80-99%). The use of the commercially available, air-stable, and inexpensive Ph3M as the initial reagent and the one-pot process make this method a useful approach. This is the first report on the synthesis of 1 and the exploration of its chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol0349357

文献信息

• Tertiary Arsines and Arsine Oxides¹
  作者：F. F. Blicke、E. L. Cataline

  DOI：10.1021/ja01269a053

  日期：1938.2
• Arsonium Compounds. II
  作者：F. F. Blicke、Hobart H. Willard、J. T. Taras

  DOI：10.1021/ja01870a028

  日期：1939.1
• Photostimulated reaction of diphenylarsenide and diphenylstibide ions with haloaromatic compounds by the SRN1 mechanism. Electron transfer vs. bond breaking of the radical anion intermediate
  作者：Ruben A. Alonso、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo00340a016

  日期：1982.1
• ALONSO, R. A.;ROSSI, R. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 77-80
  作者：ALONSO, R. A.、ROSSI, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• GILLESPIE, D. G.;WALKER, B. J.;STEVENS, D.;MCAULIFFE, C. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1697-1703
  作者：GILLESPIE, D. G.、WALKER, B. J.、STEVENS, D.、MCAULIFFE, C. A.

  DOI：——

  日期：——