3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 464185-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-benzyloxy-1-methyl-pyrazole-4-carbaldehyde；1-methyl-3-phenylmethoxypyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 464185-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KKIAFMBLHPWVER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-6-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-或2,6-二取代-和2,4,6-三取代-2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的合成及抗有丝分裂活性

  摘要：

  本文描述了一种合成2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的有效合成途径，主要由2、4-和6-位的取代基决定。利用Sonogashira型交叉偶联反应从相应的1 H-吡唑-3-基三氟甲烷磺酸酯产生3-炔基-1 H-吡唑-4-甲醛，乙酮和丙烷。随后用干燥的氨水处理偶联产物，得到了2 H-吡唑并[4,3- c ]吡啶的多功能文库，然后评估了其对K562和MCF-7癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中最有效的化合物显示出低的微摩尔GI 50两个单元格行中的值。活性化合物在有丝分裂中诱导了剂量依赖性的细胞周期停滞，如流式细胞仪分析的DNA含量和丝氨酸10处组蛋白H3的磷酸化所示。此外，生化分析显示，caspases-3 / 7在处理过的细胞中具有增强的活性，PARP-1的特异性片段化，以及Bcl-2的磷酸化，共同证实了凋亡是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.037
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-甲基-3-氧代-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE

  摘要：

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。

  公开号：

  WO2003099793A1

文献信息

• Five-membered heterocyclic alkanoic acid derivative
  申请人：——

  公开号：US20040063775A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a compound represented by the formula 1 wherein R 1 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic group; X is a bond etc.; Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; Y is a bond etc.; ring A is an aromatic ring optionally further having 1 to 3 substituents; Z is —(CH 2 ) n —Z 1 — (n is an integer of 0 to 8 and Z 1 is a bond etc.) and the like; ring B is a 5-membered heterocycle optionally further having 1 to 3 substituents; W is a divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R 2 is —OH etc., or a salt thereof. A pharmaceutical composition containing this compound is useful as a prophylactic or therapeutic agent of diseases such as diabetes mellitus and the like.

  本发明涉及一种由式1表示的化合物，其中R1是可选择取代的5元杂环基团; X是一个键等; Q是具有1到20个碳原子的双价碳氢基团; Y是一个键等; 环A是一个芳香环，可选择进一步具有1到3个取代基; Z是—(CH2)n—Z1—(n为0到8的整数，Z1是一个键等)等; 环B是一个可选择进一步具有1到3个取代基的5元杂环; W是具有1到20个碳原子的双价饱和碳氢基团; R2是—OH等，或其盐。包含该化合物的制药组合物可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• 1, 2-Azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20060148858A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, —O—, —S— and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents —OR 4 (R 4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的化学式为(1)，其中环A是一个环，可以有1到3个取代基；环B是一个1,2-咪唑环，可以进一步具有1到3个取代基；Xa，Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个都是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个单环芳香环，可以进一步具有1到3个取代基；R代表-OR4（R4是氢原子或可选的取代烃基）等，或其盐或前药，可用作预防或治疗糖尿病等的药物。
• Arylalkanoic Acid Derivative
  申请人：Maekawa Tsuyoshi

  公开号：US20080051418A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A compound represented by the formula (I): wherein Ar is an optionally substituted aromatic ring; Xa, Xc, Ya, Yc, Z 1 and Z 2 are each a bond, O, S, —CO—, —CS—, —CR 3 (OR 4 )—, —NR 5 —, —SO—, —SO 2 —, —CONR 6 — or —NR 6 CO— (wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification); Xb and Yb are each a bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group; ring A is an optionally further substituted aromatic ring, provided that the ring should not be benzimidazole; n is an integer of 1 to 8; ring B is an optionally further substituted aromatic ring, provided that the ring should not be oxazole; W is a divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; and R 2 is —OR 8 or —NR 9 R 10 (wherein R 8 , R 9 and R 10 are as defined in the specification) or a salt thereof, is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物式(I)所代表的复合物，其中Ar是一个可选择性取代的芳香环；Xa、Xc、Ya、Yc、Z1和Z2分别是键合、O、S、—CO—、—CS—、—CR3(OR4)—、—NR5—、—SO—、—SO2—、—CONR6—或—NR6CO—（其中R3、R4、R5和R6如规范中所定义）；Xb和Yb分别是一个键合或具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；R1是一个可选择性取代的碳氢基团；环A是一个可选择性进一步取代的芳香环，但不应为苯并咪唑；n是1到8的整数；环B是一个可选择性进一步取代的芳香环，但不应为噁唑；W是一个具有1到20个碳原子的二价饱和碳氢基团；和R2是—OR8或—NR9R10（其中R8、R9和R10如规范中所定义）或其盐，用作预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO
  申请人：EXSCIENTIA AI LTD

  公开号：WO2023180189A1

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed are novel viral Mpro inhibitors according to Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods of using such compounds and compositions to inhibit Mpro and/or to treat various viral infections; particularly related to coronavirus. The compounds and compositions of the disclosure may be particularly useful in treating a broad spectrum of coronavirus.

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC ALKANOIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1394154A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein R1 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic group; X is a bond etc.; Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; Y is a bond etc.; ring A is an aromatic ring optionally further having 1 to 3 substituents; Z is -(CH2)n-Z1- (n is an integer of 0 to 8 and Z1 is a bond etc.) and the like; ring B is a 5-membered heterocycle optionally further having 1 to 3 substituents; W is a divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R2 is -OH etc., or a salt thereof. A pharmaceutical composition containing this compound is useful as a prophylactic or therapeutic agent of diseases such as diabetes mellitus and the like.

  本发明涉及一种由式表示的化合物 其中 R1 是任选取代的 5 元杂环基团；X 是键等；Q 是具有 1 至 20 个碳原子的二价烃基；Y 是键等；环 A 是芳香环，可任选进一步具有 1 至 3 个取代基；Z 是-(CH2)n-Z1-（n 是 0 至 8 的整数，Z1 是键等）等；环 B 是 5 元杂环，可任选进一步具有 1 至 3 个取代基；W 是二价饱和杂环，可任选进一步具有 1 至 3 个取代基。环 B 是五元杂环，可选进一步具有 1 至 3 个取代基；W 是具有 1 至 20 个碳原子的二价饱和烃基；R2 是-OH 等、或其盐。含有该化合物的药物组合物可作为糖尿病等疾病的预防或治疗药物。