diazotetraphenylcyclopentadiene | 4828-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diazotetraphenylcyclopentadiene
• 英文别名: tetraphenyldiazocyclopentadiene；(3-diazo-2,4,5-triphenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 4828-84-6
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂
• 分子量: 396.491
• InChiKey: SEJXSFJDBRQEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazotetraphenylcyclopentadiene 在 氧气 作用下， 生成 四苯基环戊二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Stoesser, Reinhard; Thurner, Joern-Uwe; Warncke, Wolfgang, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 2, p. 67 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tetraphenyl-cyclopentadienon-hydrazon 在 氢氧化钾 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 diazotetraphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienylidenephosphinazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97237-0

文献信息

• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。
• Preparation of cyclopentadienes and diazocyclopentadienesvia cyclopentenolones and cyclopentenones
  作者：B.H. Freeman、J.M.F. Gagan、D. Lloyd

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80276-5

  日期：1973.12

  The structure and stereochemistry of the cyclopentenolones obtained by condensation of dialkyl ketones with benzil have been studied by NMR spectroscopy. These enolones were converted into cyclopentenones and cyclopentadienes. Alkyl-substituted cyclopentadienes required phenyllithium to effect their conversion by toluenesulphonyl azide into diazo-cyclopentadienes; otherwise piperidine sufficed as base

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。
• Synthesis, Molecular Structure, and Reactivity of Rhodium(I) Complexes with Diazoalkanes and Related Substrates as Ligands
  作者：Helmut Werner、Norbert Mahr、Justin Wolf、Arno Fries、Matthias Laubender、Elke Bleuel、Raquel Garde、Pascual Lahuerta

  DOI：10.1021/om0302037

  日期：2003.8.1

  A series of (diazoalkane)rhodium(I) compounds of the general composition trans-[RhCl(N2CRR‘)(PiPr3)2] with R = R‘ = Ph, p-C6H4Me, p-C6H4Cl and R = Ph, R‘ = p-C6H4Me, o-C6H4Me, CH3, CH2Ph, CF3 has been prepared from the dimer [RhCl(PiPr3)2]2 (1) and the diazoalkane. This preparative route has also been extended to complexes in which the N2C unit(s) of 1,4-C6H4C(Ph)N2}2, 9-diazofluorene, 9,10-anthraquinone-9-diazide

  一般组成的一系列（重氮烷）铑（I）化合物反式-[RhCl（N 2 CRR'）（P i Pr 3）2 ]，R = R'= Ph，p -C 6 H 4 Me，p -C 6 H 4 Cl和R = Ph，R'= p -C 6 H 4 Me，o -C 6 H 4 Me，CH 3，CH 2 Ph，CF 3由二聚体[RhCl（P i Pr 3）2 ]2（1）和重氮烷。该制备途径也已扩展到其中1,4-C 6 H 4 C（Ph）N 2 } 2的N 2 C单元，9-重氮芴，9,10-蒽醌-9-的配合物。二叠氮化物和3-甲基-1,4-萘醌-1-二叠氮与14电子[RhCl（P i Pr 3）2 ]片段连接。C（CO 2 Et）2 N 2的行为与预期相同，用1处理后即可得到复杂的反式-[RhCl N 2 C（CO 2 Et）2 }（Pi Pr 3）2），CH（CO 2 Et）N 2与相同的原料反应，生成二氮衍生物反式-[RhCl（N
• Tetraphenylcyclopentadienylides
  作者：B.H. Freeman、D. Lloyd、M.I.C. Singer

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80141-8

  日期：1972.1

  The properties of a number of heteronium tetraphenylcyclopentadienylides with a variety of hetero-atoms are reported, including their UV spectra, basicities, and reactivities towards aldehydes and nitrosobenzene. These properties are very dependent on the identity of the hetero-atoms; with elements of either Group V or Group VI of the periodic table the dipolar and nucleophilic character of the ylides

  报道了许多具有各种杂原子的杂四苯基环戊二烯基杂化物的性质，包括其紫外光谱，碱度以及对醛和亚硝基苯的反应性。这些性质非常取决于杂原子的身份。如果使用元素周期表第V族或第VI族的元素，则叶立德的偶极和亲核特性会增加，而其稳定性会随着元素周期表的下降而降低。
• The effects of different copper (and some other) catalysts on the conversion of triphenyl- and tetraphenyl- diazocyclopentadienes and of some phenyliodonium αα′-dicarbonylylides into arsonium and other ylides
  作者：J. Nicholas、C. Hood、Douglas Lloyd、William A. MacDonald、T. Maurice Shepherd

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80118-x

  日期：1982.1

  Diazo-compounds or iodonium ylides may be converted into arsonium and other ylides when heated in solution with triphenylarsine or other suitable carbene (or carbenoid) acceptor, and with a suitable Cu derivative present. The effects of using different copper complexes and salts are described and discussed. Other metal derivatives were for the most part ineffective as catalysts.

  当将重氮化合物或碘鎓碘化物在溶液中与三苯基ar或其他合适的卡宾（或类胡萝卜素）受体以及存在的合适的铜衍生物一起加热时，可以转化为砷和其他碘化物。描述和讨论了使用不同的铜络合物和盐的效果。其他金属衍生物大部分不能用作催化剂。