3-bromo-8-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyridazin-2-one | 329746-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-bromo-8-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyridazin-2-one
• CAS: 329746-65-8
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O
• 分子量: 302.13
• InChiKey: TXHQHIJIGAQQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyridazin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,8-diphenyl-2-(2-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylmethoxy)pyrido[2,3-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡嗪并[2,3 - d ]-哒嗪的合成-新颖的GABA A受体苯并二氮杂pine结合位点配体

  摘要：

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.084
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)-氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal silver carbonate 、 溴 、 甲酸铵 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-8-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyridazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡嗪并[2,3 - d ]-哒嗪的合成-新颖的GABA A受体苯并二氮杂pine结合位点配体

  摘要：

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.084

文献信息

• Pyrido-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06593325B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  A class of pyrido[2,3-d]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 8-position, a substituted alkoxy moiety at the 2-position, and a range of substituents at the 3-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类吡啶并［2,3-d］吡啉嗪衍生物，其在8位具有可选择的取代环烷基、苯基或杂环芳基取代基，2位具有取代烷氧基团，3位具有一系列取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力与其α2和/或α3和/或α5亚基结合，因此对治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍，具有益处。
• PYRIDO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1214320A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US6593325B1
  申请人：——

  公开号：US6593325B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• [EN] PYRIDO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDO-PYRIDAZINE SERVANT DE LIGANDS A DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001018001A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  A class of pyrido[2,3-d]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 8-position, a substituted alkoxy moiety at the 2-position, and a range of substituents at the 3-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.
• Synthesis of pyrido[2,3-d]pyridazines and pyrazino[2,3-d]-pyridazines—novel classes of GABAA receptor benzodiazepine binding site ligands
  作者：Andrew Mitchinson、Wesley P. Blackaby、Sylvie Bourrain、Robert W. Carling、Richard T. Lewis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.084

  日期：2006.3

  Novel syntheses of 2,3,8-trisubstituted pyrido[2,3-d]pyridazines and 2,3,5-trisubstituted pyrazino[2,3-d]pyridazines are described. Two complementary routes to pyrido[2,3-d]pyridazines were developed, the first of which began by constructing the pyridine ring, and the second of which started by constructing the pyridazine ring. Pyrazino[2,3-d]pyridazines were prepared in a route employing an aza-Wadsworth–Emmons

  2,3,8三取代的吡啶并[2,3的新颖的合成d ]哒嗪和2,3,5-三取代的吡嗪并[2,3- d ]哒嗪中描述。开发了两个互补的吡啶并[2,3- d ]哒嗪途径，第一个通过构建吡啶环开始，第二个通过构建哒嗪环开始。在以aza-Wadsworth-Emmons环化为关键步骤的路线中制备了吡嗪并[2,3- d ]哒嗪。发现所得化合物是针对GABA A受体苯并二氮杂卓结合位点的高亲和力配体。