(+/-)-exo-2-(dimethoxyphosphoryl)bicyclo<2.2.1>heptane | 31061-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-exo-2-(dimethoxyphosphoryl)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: dimethyl exo-2-norbornylphosphonate；(1R,2R,4S)-2-dimethoxyphosphorylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 31061-88-8；50457-69-7
• 化学式: C₉H₁₇O₃P
• 分子量: 204.206
• InChiKey: AFYAXLIVZXULKL-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-exo-2-(dimethoxyphosphoryl)bicyclo<2.2.1>heptane 在 五氯化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 endo-2-norbornylphosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  双功能EXO-2-磷取代双环[2.2.1]庚烷的制备和转化

  摘要：

  摘要 采用文献方法在摩尔尺度上制备了仲膦酸酯exo-2-(二甲氧基磷酰基)双环[2.2.1]庚烷1。这种合成方法扩展到包括外-二乙基膦酸酯类似物 3 的立体选择性制备，产率为 71%。这些外型膦酸酯 1 和 3 的衍生化需要严格的条件，但以中等至高产率进行。除了一种情况外，其他所有情况都保留了有关碳 2 的配置。在 240°C 下用三苯基膦对外硫代膦酰二氯化物 15 进行脱硫过程中观察到关于碳 2 的异构化。产生了 3:2 的外型和内型二氯化磷 16。当反应在 100°C 下进行时，形成了外型二氯化亚膦 16，而没有在碳 2 上发生差向异构化（97% 外型异构体）。在 240–260°C 下用三苯基膦处理后，外型二氯化物 16 异构化为内型异构体。中间体磷烯烃 17 牵涉到该异构化之前。此外，故意异构化...

  DOI：

  10.1080/10426509608037970
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 五氯化磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+/-)-exo-2-(dimethoxyphosphoryl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  双功能EXO-2-磷取代双环[2.2.1]庚烷的制备和转化

  摘要：

  摘要 采用文献方法在摩尔尺度上制备了仲膦酸酯exo-2-(二甲氧基磷酰基)双环[2.2.1]庚烷1。这种合成方法扩展到包括外-二乙基膦酸酯类似物 3 的立体选择性制备，产率为 71%。这些外型膦酸酯 1 和 3 的衍生化需要严格的条件，但以中等至高产率进行。除了一种情况外，其他所有情况都保留了有关碳 2 的配置。在 240°C 下用三苯基膦对外硫代膦酰二氯化物 15 进行脱硫过程中观察到关于碳 2 的异构化。产生了 3:2 的外型和内型二氯化磷 16。当反应在 100°C 下进行时，形成了外型二氯化亚膦 16，而没有在碳 2 上发生差向异构化（97% 外型异构体）。在 240–260°C 下用三苯基膦处理后，外型二氯化物 16 异构化为内型异构体。中间体磷烯烃 17 牵涉到该异构化之前。此外，故意异构化...

  DOI：

  10.1080/10426509608037970

文献信息

• Phosphorus-31 and carbon-13 NMR spectra of 2-norbornyl phosphorus compounds. Karplus equations for 3JPC in several phosphorus(III) and phosphorus(IV) derivatives
  作者：Louis D. Quin、Michael J. Gallagher、Glen T. Cunkle、Donald B. Chesnut

  DOI：10.1021/ja00529a042

  日期：1980.4
• PREPARATIONS AND TRANSFORMATIONS OF BIFUNCTIONAL EXO-2-PHOSPHORUS SUBSTITUTED BICYCLO[2.2.1]HEPTANES
  作者：Andrew C. Peterson、Steven M. Levsen、Sheldon E. Cremer

  DOI：10.1080/10426509608037970

  日期：1996.8.1

  Abstract The secondary phosphonate ester exo-2-(dimethoxyphosphoryl)bicyclo[2.2.1]heptane 1 was prepared by literature methods on a mole scale. This synthetic method was extended to include the stereoselective preparation of the exo-diethyl phosphonate analog 3 in 71% yield. Derivatization of these exo-phos-phonates 1 and 3 required vigorous conditions, but proceeded in moderate to high yields. The

  摘要 采用文献方法在摩尔尺度上制备了仲膦酸酯exo-2-(二甲氧基磷酰基)双环[2.2.1]庚烷1。这种合成方法扩展到包括外-二乙基膦酸酯类似物 3 的立体选择性制备，产率为 71%。这些外型膦酸酯 1 和 3 的衍生化需要严格的条件，但以中等至高产率进行。除了一种情况外，其他所有情况都保留了有关碳 2 的配置。在 240°C 下用三苯基膦对外硫代膦酰二氯化物 15 进行脱硫过程中观察到关于碳 2 的异构化。产生了 3:2 的外型和内型二氯化磷 16。当反应在 100°C 下进行时，形成了外型二氯化亚膦 16，而没有在碳 2 上发生差向异构化（97% 外型异构体）。在 240–260°C 下用三苯基膦处理后，外型二氯化物 16 异构化为内型异构体。中间体磷烯烃 17 牵涉到该异构化之前。此外，故意异构化...