ethyl 3-(4-aminobenzamido)propanoate | 172899-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-aminobenzamido)propanoate
• 英文别名: N-(4-amino-benzoyl)-β-alanine ethyl ester；ethyl 3-{((4-aminophenyl)carbonyl)amino}propanoate；ethyl 3-{[(4-aminophenyl)carbonyl]amino}propanoate；3-(4-aminobenzoylamino)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-[(4-aminobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 172899-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: QJKOMKSYFZOKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-aminobenzamido)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-(N-propyl-[1,1′-biphenyl]-4-sulfonamido)benzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为胰高血糖素受体拮抗剂的新型联苯磺酰胺的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  2型糖尿病的特征是慢性高血糖。胰岛素是一种由胰腺 β 细胞分泌的激素，可降低血糖水平，而胰高血糖素（一种由胰腺 α 细胞分泌的激素）通过刺激肝葡萄糖产生来反调节胰岛素来增加血糖水平。在糖尿病患者中，胰高血糖素分泌失调导致高血糖症。因此，抑制胰高血糖素受体是治疗 2 型糖尿病高血糖症的一种策略。在本文中，我们报告了一系列联苯磺酰胺衍生物，这些衍生物经过设计、合成，然后通过 cAMP 和肝葡萄糖产生测定作为胰高血糖素受体拮抗剂进行评估。其中，化合物7aB-3在体外测定中降低胰高血糖素诱导的 cAMP 产生和胰高血糖素诱导的葡萄糖产生。胰高血糖素激发试验和葡萄糖耐量试验表明，化合物7aB-3显着抑制了胰高血糖素诱导的葡萄糖增加并改善了葡萄糖耐量。这些结果表明化合物7aB-3具有治疗 2 型糖尿病的治疗潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13928
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 3-(4-aminobenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为胰高血糖素受体拮抗剂的新型联苯磺酰胺的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  2型糖尿病的特征是慢性高血糖。胰岛素是一种由胰腺 β 细胞分泌的激素，可降低血糖水平，而胰高血糖素（一种由胰腺 α 细胞分泌的激素）通过刺激肝葡萄糖产生来反调节胰岛素来增加血糖水平。在糖尿病患者中，胰高血糖素分泌失调导致高血糖症。因此，抑制胰高血糖素受体是治疗 2 型糖尿病高血糖症的一种策略。在本文中，我们报告了一系列联苯磺酰胺衍生物，这些衍生物经过设计、合成，然后通过 cAMP 和肝葡萄糖产生测定作为胰高血糖素受体拮抗剂进行评估。其中，化合物7aB-3在体外测定中降低胰高血糖素诱导的 cAMP 产生和胰高血糖素诱导的葡萄糖产生。胰高血糖素激发试验和葡萄糖耐量试验表明，化合物7aB-3显着抑制了胰高血糖素诱导的葡萄糖增加并改善了葡萄糖耐量。这些结果表明化合物7aB-3具有治疗 2 型糖尿病的治疗潜力。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13928
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohexyl{3-methyl-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrazol-4-yl}methanol 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 、 sodium hydroxide 、 四氢呋喃 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 碘化钠 、 disodium;carbonate 、 ethyl 3-(4-aminobenzamido)propanoate 、 水 、 silica gel 、 正己烷 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以to give the title object compound (0.78 g, 70%) as a white solid的产率得到3-[({4-[(cyclohexyl{3-methyl-1-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1H-pyrazol-4-yl}methyl)amino]phenyl}carbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compound

  摘要：

  提供一种预防或治疗糖尿病的药物，其疗效优异。该化合物的表示式为：其中每个符号如说明书所述，或其盐。

  公开号：

  US08436043B2

文献信息

• Novel glucagon antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040152750A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists.

  作用于胰高血糖素受体上对抗胰高血糖素肽激素作用的新化合物。更具体地说，涉及胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US20120053173A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  为糖尿病提供一种具有卓越疗效的预防或治疗药物。该化合物由以下公式表示：其中每个符号如规范所述，或其盐。
• Development of hetero-triaryls as a new chemotype for subtype-selective and potent Sirt5 inhibition
  作者：Carina Glas、Eli Naydenova、Severin Lechner、Nathalie Wössner、Liu Yang、Johannes C.B. Dietschreit、Hongyan Sun、Manfred Jung、Bernhard Kuster、Christian Ochsenfeld、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114594

  日期：2022.10

  In contrast to other sirtuins (NAD+-dependent class III lysine deacylases), inhibition of Sirt5 is poorly investigated, yet. Our present work is based on the recently identified Sirt5 inhibitor balsalazide, an approved drug with negligible bioavailability after oral administration. After gaining first insights into its structure-activity relationship in previous work, we were able to now develop heteroaryl-triaryls

  与其他去乙酰化酶（NAD +依赖性 III 类赖氨酸脱酰基酶）相比，Sirt5 的抑制作用尚未得到很好的研究。我们目前的工作基于最近发现的 Sirt5 抑制剂巴柳氮，这是一种经批准的药物，口服后生物利用度可忽略不计。在之前的工作中首次了解其构效关系后，我们现在能够开发出杂芳基-三芳基化合物作为一种新型化学类型的药物样、强效和亚型选择性 Sirt5 抑制剂。铅结构的不利偶氮基团以系统和全面的方式进行了修饰，使我们得到了一些开链，最重要的是，五元杂环取代物（异恶唑CG_209、三唑CG_220、吡唑CG_232) 具有非常令人鼓舞的体外活性（Sirt5 上的 IC 50在低微摩尔范围内，<10 μM）。这些先进的抑制剂没有细胞毒性，并显示出良好的药代动力学特性，这通过活细胞成像实验对线粒体的渗透性得到了证实。此外，与作为参考化合物的巴柳氮相比，计算类似物的相对游离结合亲和力的结果与体外获得的抑
• [EN] NOVEL GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004056763A3

  公开（公告）日：2004-08-19
• HETEROCYCLIC COMPOUND AS GLUCAGON ANTAGONIST
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2210876B1

  公开（公告）日：2015-05-20