Z-11-pentadecenol | 69282-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-11-pentadecenol
• 英文别名: (Z)-pentadec-11-en-1-ol
• CAS: 69282-63-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: ANWGEPOASAJNOG-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-11-pentadecenol 在 盐酸 、 四溴化碳 、 magnesium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (2S,3R,14Z)-2-aminooctadec-14-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阐明天然的1-脱氧鞘氨醇的化学结构。

  摘要：

  1-脱氧鞘脂（1-deoxySLs）是通过交替使用底物使用丝氨酸-棕榈酰转移酶形成的，不含典型的鞘脂中存在的C1-OH-基团。病理上升高的1-deoxySL水平与罕见的遗传性神经病，HSAN1和2型糖尿病有关，可能导致β细胞衰竭和糖尿病感觉神经病。与典型的鞘脂类似，假设1-deoxySLs也带有（4E）双键，通常由鞘脂delta（4）-desaturase 1引入。然而，这一点从未得到证实。因此，我们用同位素标记的D3-1-脱氧鞘氨醇补充了HEK293细胞，并将下游形成的D3-1-脱氧鞘氨醇（1-deoxySO）与商业合成的SPH m18：1（4E）（3OH）标准进行了比较。两种化合物的m / z均相同，但是在RPLC保留时间和大气压化学电离源内裂解方面有所不同，这表明这两种化合物是结构异构体。使用二甲基二硫键衍生化，然后进行MS（2）以及差动迁移谱法与臭氧诱导的解离MS相结合，我们确定了

  DOI：

  10.1194/jlr.m067033
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 四溴化碳 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Z-11-pentadecenol
  参考文献：
  名称：

  阐明天然的1-脱氧鞘氨醇的化学结构。

  摘要：

  1-脱氧鞘脂（1-deoxySLs）是通过交替使用底物使用丝氨酸-棕榈酰转移酶形成的，不含典型的鞘脂中存在的C1-OH-基团。病理上升高的1-deoxySL水平与罕见的遗传性神经病，HSAN1和2型糖尿病有关，可能导致β细胞衰竭和糖尿病感觉神经病。与典型的鞘脂类似，假设1-deoxySLs也带有（4E）双键，通常由鞘脂delta（4）-desaturase 1引入。然而，这一点从未得到证实。因此，我们用同位素标记的D3-1-脱氧鞘氨醇补充了HEK293细胞，并将下游形成的D3-1-脱氧鞘氨醇（1-deoxySO）与商业合成的SPH m18：1（4E）（3OH）标准进行了比较。两种化合物的m / z均相同，但是在RPLC保留时间和大气压化学电离源内裂解方面有所不同，这表明这两种化合物是结构异构体。使用二甲基二硫键衍生化，然后进行MS（2）以及差动迁移谱法与臭氧诱导的解离MS相结合，我们确定了

  DOI：

  10.1194/jlr.m067033

文献信息

• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。
• Synthesis and characterization of some atypical sphingoid bases
  作者：Essa M. Saied、Thuy Linh-Stella Le、T. Hornemann、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.031

  日期：2018.8

  of appropriate internal standards for quantification. Herein we describe the synthesis of a variety of 1-deoxy-sphingoid bases. 1-DeoxySphingolipids have recently acquired significant attention due to its pathological role in the rare inherited neuropathy, HSAN1 but also as predictive biomarkers in diabetes type II. Some of the compounds synthesized and characterized herein, have been used and will

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化
• Structure Determination of an Endogenous Sleep-Inducing Lipid, <i>cis</i>-9-Octadecenamide (Oleamide):  A Synthetic Approach to the Chemical Analysis of Trace Quantities of a Natural Product
  作者：Benjamin F. Cravatt、Richard A. Lerner、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja9532345

  日期：1996.1.1

  The pursuit of endogenous sleep-inducing substances has been the focus of an extensive, complicated body of research. Several compounds, including Delta-sleep-inducing peptide and prostaglandin D-2, have been suggested to play a role in sleep induction, and yet, the molecular mechanisms of this physiological process remain largely unknown. In recent efforts, the cerebrospinal fluid of deep-deprived cats was analyzed in search of compounds that accumulated during sleep deprivation. An agent with the chemical formula C18H35NO was found to cycle with sleep-wake patterns, increasing in concentration with sleep deprivation and decreasing in amount upon recovery sleep. Since the material was generated in minute quantities and only under the special conditions of sleep deprivation, efforts to isolate sufficient material for adequate characterization, structure identification, and subsequent detailed evaluation of its properties proved unrealistic. With the trace amounts of the impure endogenous compound available, extensive MS studies on the agent were completed, revealing key structural features of the molecule including two degrees of unsaturation, a long alkyl chain, and a nitrogen substituent capable of fragmenting as ammonia. Additionally, HPLC traces suggested a weak UV absorbance for the unknown material. With this data in hand and encouraged by the relatively small size of the molecule, MW = 281, a synthetic approach toward the structural identification of the natural compound was initiated. Herein, we report the full details of the synthesis and comparative characterization of candidate structures for this endogenous agent that led to the unambiguous structural correlation with synthetic cis-9-octadecenamide.
• Remarkable regioselective hydroboration of terminal alkenes by calcium borohydride
  作者：S. Narasimhan、K.Ganeshwar Prasad、S. Madhavan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02441-d

  日期：1995.2

  Calcium borohydride is found to hydroborate unsaturated systems in the presence of ethyl acetate. The reaction exhibits remarkable selectivity towards terminal double bonds. Several Z-11-alken-1-ol pheromones are synthesized using this method.
• Elucidating the chemical structure of native 1-deoxysphingosine
  作者：Regula Steiner、Essa M. Saied、Alaa Othman、Christoph Arenz、Alan T. Maccarone、Berwyck L.J. Poad、Stephen J. Blanksby、Arnold von Eckardstein、Thorsten Hornemann

  DOI：10.1194/jlr.m067033

  日期：2016.7

  The 1-deoxysphingolipids (1-deoxySLs) are formed by an alternate substrate usage of the enzyme, serine-palmitoyltransferase, and are devoid of the C1-OH-group present in canonical sphingolipids. Pathologically elevated 1-deoxySL levels are associated with the rare inherited neuropathy, HSAN1, and diabetes type 2 and might contribute to β cell failure and the diabetic sensory neuropathy. In analogy

  1-脱氧鞘脂（1-deoxySLs）是通过交替使用底物使用丝氨酸-棕榈酰转移酶形成的，不含典型的鞘脂中存在的C1-OH-基团。病理上升高的1-deoxySL水平与罕见的遗传性神经病，HSAN1和2型糖尿病有关，可能导致β细胞衰竭和糖尿病感觉神经病。与典型的鞘脂类似，假设1-deoxySLs也带有（4E）双键，通常由鞘脂delta（4）-desaturase 1引入。然而，这一点从未得到证实。因此，我们用同位素标记的D3-1-脱氧鞘氨醇补充了HEK293细胞，并将下游形成的D3-1-脱氧鞘氨醇（1-deoxySO）与商业合成的SPH m18：1（4E）（3OH）标准进行了比较。两种化合物的m / z均相同，但是在RPLC保留时间和大气压化学电离源内裂解方面有所不同，这表明这两种化合物是结构异构体。使用二甲基二硫键衍生化，然后进行MS（2）以及差动迁移谱法与臭氧诱导的解离MS相结合，我们确定了