3-tosylquinoline | 64495-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-tosylquinoline
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonylquinoline
• CAS: 64495-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: YHWZPJLBKBESIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-tosylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的亚磺酸钠和卤代芳烃偶联轻松合成砜

  摘要：

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801390

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Magnetically Separable Copper Ferrite Nanoparticles-Catalyzed Synthesis of Diaryl, Alkyl/Aryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Organohalides/Boronic Acids
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Kavitha Konda、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201301003

  日期：2014.3.10

  inexpensive, non‐toxic and environmentally benign catalytic system comprised of magnetically separable copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles has been developed for the synthesis of diaryl, alkyl/aryl sulfones. Arylsulfinic acid salts are coupled with various alkyl/aryl halides/boronic acids to afford the corresponding diaryl, alkyl/aryl sulfones in good to excellent yields under the identical catalytic system

  由可磁分离的铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子组成的可回收，廉价，无毒且对环境无害的催化体系已经开发出来，用于合成二芳基，烷基/芳基砜。在相同的催化体系下，将芳基亚磺酸盐与各种烷基/芳基卤化物/硼酸偶联，以良好或优异的收率得到相应的二芳基，烷基/芳基砜。宽泛的官能团耐受性，加上通过施加外部磁场即可轻松回收催化剂，以及连续五个连续循环始终如一的高催化效率，使得该方案在操作上具有吸引力。
• Nano copper catalyzed synthesis of symmetrical/unsymmetrical sulfones from aryl/alkyl halides and p-toluenesulfonylmethylisocyanide: TosMIC as a tosyl source
  作者：Mandalaparthi Phanindrudu、Pogula Jaya、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131263

  日期：2020.6

  antitumor, and anticancer. Herein, a magnetically induced nano copper-catalyzed efficient and mild route for the synthesis of biaryl and alkyl/aryl sulfones from aryl/alkyl halides and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) has been developed. A variety of aryl and alkyl sulfones have been obtained in very good to excellent yields. In this newly developed protocol TosMIC acts as sulfonyl source. The catalyst

  已开发出一种磁性诱导的纳米铜催化的高效温和路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成二芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。含有砜的分子具有医学相关性，因为它们具有多种活性，例如抗真菌，抗-HIV，抗肿瘤和抗癌药。本文中，已经开发了一种磁性诱导的纳米铜催化的有效且温和的路线，用于从芳基/烷基卤化物和甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）合成联芳基和烷基/芳基砜。已经以非常好的至优异的产率获得了各种芳基和烷基砜。在此新开发的协议中，TosMIC充当了磺酰基源。该催化剂可以磁性方式回收和再循环五次，而活性没有明显损失。
• Catalyst-free arylation of sulfonamides <i>via</i> visible light-mediated deamination
  作者：Yong Luo、Hao Ding、Jing-Song Zhen、Xian Du、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Wan-Ying Qi、Bing-Zhe Liu、Shi-Man Lu、Can Xue、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d1sc02266k

  日期：——

  A novel arylation of sulfonamides with boronic acids to afford numerous diaryl sulfones via a visible light-mediated N–S bond cleavage other than the typical transition-metal-catalyzed C(O)–N bond activation is described. This methodology, which represents the first catalyst-free protocol for the sulfonylation of boronic acids, is characterized by its simple reaction conditions, good functional group

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。
• QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MGLUR5 RECEPTOR-MEDIATED DISORDERS
  申请人：Keseru Gyorgy

  公开号：US20090270371A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of formula (I): and/or enantiomers and/or racemates and/or diastereomers and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids or bases, to the process for their preparation, to the intermediates of the preparation process, to the pharmaceutical formulations containing these compounds and to their use in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  公式(I)的化合物：及/或其对映体和/或外消旋体和/或非对映异构体和/或与酸或碱形成的药学上可接受的盐，其制备过程，制备过程中间体，包含这些化合物的制药配方以及它们在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的用途。