(E)-ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate | 15797-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: o-Carbethoxyzimtsaeureethylester；ethyl 2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]benzoate；ethyl 2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 15797-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YHWDHOLIAAFREW-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-(2-Hydroxymethylphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Normant-Chefnay,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1351 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(E)-ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑通过C-H键活化催化芳烃酯的选择性烯烃化

  摘要：

  已经开发出一种新的苯甲酸酯和苯甲醛正烯烃聚合的催化方法。揭示酯和羧醛单元是有效的螯合基团，其在Rh催化的氧化条件下将芳基CH键的邻位活化集中到引导部分上。该反应对多种苯甲酸酯和苯甲醛具有高度区域选择性，从而可以与丙烯酸酯，丙烯酸和苯乙烯进行有效的烯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol200600p

文献信息

• Pyridine Ligands as Promoters in Pd^II/0-Catalyzed C–H Olefination Reactions
  作者：Asako Kubota、Marion H. Emmert、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol300281p

  日期：2012.4.6

  Commercially available pyridine ligands can significantly enhance the rate, yield, substrate scope, and site selectivity of arene C-H olefination (Fujiwara-Moritani) reactions. The use of a 1:1 ratio of Pd/pyridine proved critical to maximize reaction rates and yields.
• Synthesis of Isoindolobenzo[<i>c</i> ]Azepine Skeleton Via Sequential Amidation and Aza-Michael Reaction Followed by Friedel-Crafts Acylation
  作者：Kun Jung Lee、Guncheol Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11582

  日期：2018.11