ethyl 3-azidobenzoate | 56423-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-azidobenzoate
• CAS: 56423-50-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: IRMLOWMIVFRAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azidobenzoate 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-氨基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用可回收聚合物负载的甲酸盐和锌将叠氮化物简单有效地还原为胺

  摘要：

  聚合物负载的甲酸盐与商业锌粉相结合，为将有机叠氮化物还原为相应的胺提供了一种温和而有效的方法。多种烷基和芳基叠氮化物在室温下以高产率和高纯度被选择性还原。

  DOI：

  10.3184/030823407x215627
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 sodium azide 、 二氯碘酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到ethyl 3-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用超声制备芳基叠氮化物的简单有效方法

  摘要：

  摘要 描述了使用超声处理制备芳基叠氮化物的有效程序。方便的超声介导的叠氮化实验方案适用于在温和条件下使用二氯碘酸钠和叠氮化钠水溶液处理芳基化合物。芳基叠氮化物在很短的反应时间内从各种芳基化合物中以极好的收率获得，而不会影响敏感的官能团。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535945

文献信息

• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Design, Synthesis and Anticancer Biological Evaluation of Novel 1,4-Diaryl- 1,2,3-triazole Retinoid Analogues of Tamibarotene (AM80)
  作者：Mariana Aleixo、Taís Garcia、Diego Carvalho、Luiz Viana、Marcos Amaral、Najla Kassab、Marilin Cunha、Indiara Pereira、Palimécio Guerrero Jr.、Renata Perdomo、Maria Matos、Adriano Baroni

  DOI：10.21577/0103-5053.20170119

  日期：——

  We report herein the design and synthesis via click chemistry of twelve novel triazole retinoid analogues of tamibarotene (AM80) and the evaluation of their anticancer activities against six cancer cell lines: HL60, K562, 786, HT29, MCF7 and PC3. Among the synthesized compounds, two were more potent than tamibarotene against solid tumor cells, and one of them had similar potency to tamibarotene against

  我们在这里报告的设计和合成通过点击化学的十二种新的他米巴罗汀（AM80）的三唑类视黄醇类似物及其对六种癌细胞系（HL60，K562、786，HT29，MCF7和PC3）的抗癌活性的评估。在合成的化合物中，有两种对实体瘤细胞的功效比他米巴罗汀强，其中一种对HL60细胞的功效与他米巴罗汀相似。这项工作中报道的类维生素A药他米巴罗汀（AM80）中酰胺基团与1,2,3-三唑核之间的生物立体交换是产生有用的抗癌化合物的有效策略。
• Synthesis and cytotoxicity of some d-mannose click conjugates with aminobenzoic acid derivatives
  作者：Ludmila Hradilová、Monika Poláková、Barbora Dvořáková、Marián Hajdúch、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.001

  日期：2012.11

  Two sets of new conjugates obtained from d-mannose derivatives and o-, m-, and p-substituted benzoic acid esters interconnected through a triazole ring were synthesized by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition. All synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against seven cancer cell lines with/without multidrug resistance phenotype as well as non-tumor MRC-5 and BJ

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。
• Synthesis and biological evaluation of triazole based uracil derivatives as novel DPP-4 inhibitors
  作者：Qing Li、Li Han、Bin Zhang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01818a

  日期：——

  A series of triazole based uracil derivatives were designed and synthesized as novel DPP-4 inhibitors. Compound A01 was identified as a lead compound for SAR studies focused on the structural modification at the S2′ subsite of DPP-4. The novel analogues A02–A25 were obtained by modifying the substituents at the phenyl group, and B01–B09, by introducing the carbonyl group. On screening in DPP-4, compounds

  设计并合成了一系列基于三唑的尿嘧啶衍生物，作为新型DPP-4抑制剂。化合物A01被确定为SAR研究的先导化合物，专注于DPP-4的S 2'亚位点的结构修饰。通过修饰苯基和B01-B09的取代基（通过引入羰基）获得了新的类似物A02-A25。在DPP-4中进行筛选时，与化合物A01相比，化合物B03，B04和B08的DPP-4抑制活性显着提高并显示出与市售DPP-4抑制剂阿格列汀相当的活性。对接研究在S揭示设计的化合物的新的有利的结合模式2'亚位点，并证明了在S结构修饰2'亚位点是增加DPP-4抑制的有效的选择。体外DPP-8和DPP-9测试表明，所有化合物均对DPP-8和DPP-9表现出优异的选择性。进一步的体内评估表明，化合物B04可以显着改善ICR小鼠的口服葡萄糖耐量，并剂量依赖性地降低2型糖尿病C57BL / 6小鼠的葡萄糖水平。这些数据表明化合物B04 可能是将来治疗T2DM的有希望的DPP-4抑制剂。
• Design, Synthesis and Anti-Platelet Aggregation Activity Study of Ginkgolide-1,2,3-triazole Derivatives
  作者：Jian Cui、Le’An Hu、Wei Shi、Guozhen Cui、Xumu Zhang、Qing-Wen Zhang

  DOI：10.3390/molecules24112156

  日期：——

  Ginkgolides are the major active component of Ginkgo biloba for inhibition of platelet activating factor receptor. An azide-alkyne Huisgen cycloaddition reaction was used to introduce a triazole nucleus into the target ginkgolide molecules. A series of ginkgolide-1,2,3-triazole conjugates with varied functional groups including benzyl, phenyl and heterocycle moieties was thus synthesized. Many of the designed derivatives showed potent antiplatelet aggregation activities with IC50 values of 5~21 nM.

  银杏内酯是银杏叶中抑制血小板活化因子受体的主要活性成分。使用叠氮-炔Huisgen环加成反应将三唑核引入目标银杏内酯分子中。因此合成了一系列具有苯甲基、苯基和杂环基团等不同功能基团的银杏内酯-1,2,3-三唑共轭物。许多设计的衍生物显示出强效的抗血小板聚集活性，IC50值为5~21 nM。