1-Phenyl-2-(6-fluoro-2-quinolyl)ethanone | 83719-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(6-fluoro-2-quinolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(6-fluoroquinolin-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 83719-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: HVQGOFQSUNTUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(6-fluoro-2-quinolyl)ethanone 在 Noyori's catalyst 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以84%的产率得到trans-(+)-2-(6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst

  摘要：

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259905
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 、 苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-Phenyl-2-(6-fluoro-2-quinolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst

  摘要：

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259905

文献信息

• Tandem Pd-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation/Allylic Dearomatization Reaction of Benzoylmethyl pyridines, Pyrazines, and Quinolines
  作者：Hui-Jun Zhang、Ze-Peng Yang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01060

  日期：2019.5.3

  An efficient synthesis of nitrogen-containing heterocycles via Pd-catalyzed tandem allylic alkylation and dearomatization reactions was reported. In this reaction design, heteroarenes such as pyridines, pyrazines, and quinolines serve as bis-nucleophiles by installing a benzoyl group at the C2 benzylic position. With but-2-ene-1,4-diyl dimethyl dicarbonate as the bis-electrophile, the tandem Pd-catalyzed

  据报道，通过Pd催化的串联烯丙基烷基化和脱芳香化反应可有效合成含氮杂环。在该反应设计中，杂芳烃如吡啶，吡嗪和喹啉通过在C2苄基位置安装苯甲酰基而用作双亲核试剂。以二碳酸二烯丁酯-1,4-二烷基二芳酯为双亲电子体，已开发了串联的钯催化苯甲酰基甲基取代的杂芳烃的分子间烯丙基烷基化/烯丙基脱芳香化反应。以中等至良好的产率获得了2，3-二氢吲哚嗪，6，7-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪和1，2-二氢吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物。
• Syntheses of 1-phenyl-2-(2-quinolyl)ethanones and related ethanones
  作者：Eldon H. Sund、William D. Lowe

  DOI：10.1021/je00031a037

  日期：1983.1
• SUND, E. H.;LOWE, W. D., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 1, 137-138
  作者：SUND, E. H.、LOWE, W. D.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst
  作者：Qing-Hua Fan、Tianli Wang、Guanghui Ouyang、Yan-Mei He

  DOI：10.1055/s-0030-1259905

  日期：2011.4

  The phosphine-free ruthenium complex containing chi-ral N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine (TsDPEN) showed excellent stereoselectivity in the tandem asymmetric reduction of 2-(aroylmethyl)quinolines. The reaction involves transfer hydrogenation of aromatic ketones and hydrogenation of quinolines, giving 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives with up to 99% ee and 95:5 dr.

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。