1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-hydroxy-3-phenylpentane | 2823-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-hydroxy-3-phenylpentane
• 英文别名: alpha,alpha-Bis(pentafluoroethyl)benzyl alcohol；1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-phenylpentan-3-ol
• CAS: 2823-51-0
• 化学式: C₁₁H₆F₁₀O
• 分子量: 344.152
• InChiKey: IUJDODGFZZPBNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 苯甲酸乙酯 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-hydroxy-3-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic addition of the pentafluoroethyl group to aldehydes, ketones, and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a025

文献信息

• A simple procedure for nucleophilic perfluoroalkylation of organic and inorganic substrates
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00447-6

  日期：2001.5

  mixture RfI and tetrakis(dimethylamino)ethylene is used for the nucleophilic perfluoroalkylation. The reaction of chlorotrimethylsilane and RfI/tetrakis(dimethylamino)ethylene in diglyme results in the formation of RfSi(CH3)3 isolated in 55–81% yield. The interaction of this system with organic electrophiles such as benzoyl and benzensulphonyl chlorides, aliphatic and aromatic aldehydes and activated

  R f I和四（二甲基氨基）乙烯的混合物用于亲核全氟烷基化。氯三甲基硅烷与R f I /四（二甲基氨基）乙烯在二甘醇二甲醚中的反应导致形成R f Si（CH 3）3，产率为55-81％。该系统与有机亲电试剂（例如苯甲酰氯和苯磺酰氯，脂肪族和芳香族醛以及活化的酮）的相互作用导致相应缩合产物的形成，产率为24-62％。
• Efficient synthesis of tetradecafluoro-4-phenylheptan-4-ol by a Cannizzaro-type reaction and application of the alcohol as a bulky Martin ligand variant for a new anti-apicophilic phosphorane
  作者：Xin-Dong Jiang、Shiro Matsukawa、Ken-ichiro Kakuda、Yuta Fukuzaki、Wei-Li Zhao、Lin-Song Li、Huai-Bin Shen、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1039/c0dt00539h

  日期：——

  Alcohols 8 bearing two identical perfluoroalkyl groups were prepared by the reaction of the corresponding perfluoroalkyl phenyl ketones 7 with 0.5 equivalents of t-BuOK via Cannizzaro-type disproportionation. Utilizing the new bulky bidentate ligand with two n-C3F7 groups generated from 8c, anti-apicophilic phosphorane 5a and its stable isomer 6a were synthesized. The crystal structures of 5a and 6a

  通过使相应的全氟烷基苯基酮7与0.5当量的三氟甲基磺酸反应，制得带有两个相同的全氟烷基的醇8。t-确定 通过Cannizzaro型歧化。利用新的庞大的双齿配体与由8c产生的两个n -C 3 F 7基团，抗亲脂性磷烷 合成了5a及其稳定的异构体6a。5a和6a的晶体结构受空间位阻的影响很小七氟丙基组。对5a到6a异构化的动力学研究表明，新的配体与其C 2 F 5类似物3a相比可有效降低异构化速率至约一半。
• Ester von Arylbisperfluoralkylcarbinolen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und der zugrundeliegenden Arylbisperfluoralkylcarbinole
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0302331A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Die Erfindung bezieht sich auf Ester der Formel worin die Reste R¹ bis R⁵ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das perfluoriert sein kann, Halogen, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind und n in beiden Fällen gleich oder verschieden ist und 0 oder eine ganze Zahl bedeutet. Die Erfindung bezieht sich weiter auf ein Verfahren zur Herstellung von Arylbisperfluoralkyl­verbindungen der allgemeinen Formel in der R¹ bis R⁵ und n die vorgenannte Bedeutung haben und Z Wasserstoff oder den Arylcarbonylrest. bedeutet.

  本发明涉及式如下的酯 其中的基 R¹ 至 R⁵ 相同或不同，且为氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基（可全氟化）、卤素、烷氧基或烷基硫代（各具有 1 至 6 个碳原子），且 n 在两种情况下相同或不同，且为 0 或整数。本发明还涉及一种通式如下的芳基双全氟烷基化合物的制备方法 其中 R¹ 至 R⁵ 和 n 如上文所定义，Z 为氢或芳基羰基。 是指
• KRUSE, ALFRED;SIEGEMUND, GUNTER;RUPPERT, INGO
  作者：KRUSE, ALFRED、SIEGEMUND, GUNTER、RUPPERT, INGO

  DOI：——

  日期：——
• GASSMAN P. G.; OREILLY N. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2481-2490
  作者：GASSMAN P. G.、 OREILLY N. J.

  DOI：——

  日期：——